Uracil wurde 1900 in Marburg als ein Spaltprodukt des Nukleins aus Hefe von dem Italiener Alberto Ascoli isoliert,<ref>Vorlage:Literatur</ref> beraten durch seinen Lehrer Albrecht Kossel.<ref>Siehe auch Danksagung auf S. 164.</ref> Der Name für Uracil geht jedoch auf den Leipziger Chemiker Robert Behrend zurück, der 1885 die Struktur dieser Verbindung aus dem Methyl-Derivat hergeleitet hatte – bei seinen Versuchen, Abkömmlinge der Harnsäure zu synthetisieren.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Darstellung
Uracil lässt sich durch Kondensation von Harnstoff mit 3-Oxopropansäure („Formylessigsäure“, C3H4O3) erhalten. Die C3-Komponente ist jedoch in diesem Fall nicht lagerfähig und wurde daher durch Äpfelsäure ersetzt. Diese wird in konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung decarbonyliert, verliert also Kohlenmonoxid. Die in situ gebildete 3-Oxopropansäure kondensiert mit dem Harnstoff in der schwefelsauren Lösung unter zweifacher Abspaltung von Wasser.
Uracil ist ein weißer, pulvriger Feststoff, der bei 341 °C schmilzt.<ref name="Merck" />
Die Verbindung wurde beim hydrolytischen Abbau von Nukleinsäuren entdeckt. Eine Röntgenkristallstrukturanalyse bewies, dass von den möglichen tautomeren Formen im festen Zustand (mehrere desmotrope Formen existieren) die Dioxo-Form vorliegt.<ref>R. F. Stewart, L. H. Jensen: „Redetermination of the crystal structure of uracil“, Acta Cryst, 1947, 23, S. 1102–1105 (doi:10.1107/S0365110X67004360).</ref>
Uracil ist eine schwache Säure (pKa = 9,45). Die Aciditätskonstante liegt im Bereich von Phenol (pKa = 10,0) und anderen Enolen. Im Uracil-Anion ist die negative Ladung delokalisiert (mesomere Grenzstrukturen). Daher löst sich Uracil in wässrigen Alkalien und wässrigem Ammoniak.
Uracil kommt im Körper hauptsächlich an Ribosephosphat gebunden vor, entweder als eines der Nukleotide Uridinmonophosphat (UMP), Uridindiphosphat (UDP) oder Uridintriphosphat (UTP) oder als Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA).
Uracil bildet mit Ribosen zwei verschiedene Nukleoside, das Uridin (U) (Verknüpfung über das N1-Atom) und das Pseudouridin (Ψ) (Verknüpfung über das C5-Atom).
Vom Uracil unterscheidet sich Thymin durch eine zusätzliche Methylgruppe (5-Methyl-Uracil); es kann daher nicht ganz so einfach aus Cytosin entstehen. In einer DNA auftretendes Uracil kann von spezifischen Reparaturenzymen als mutierte Base erkannt, entfernt und gegen Cytosin ausgetauscht werden (Basenexzisionsreparatur).
