Ursodesoxycholsäure

Strukturformel
Datei:Ursodeoxycholic acid (UDCA) Structural Formula V1.svg
Allgemeines
Freiname	Ursodesoxycholsäure
Andere Namen	UDCA UDCS Vorlage:INCI
Summenformel	C24H40O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-879-3 ECHA-InfoCard 100.004.437 PubChem 31401 ChemSpider 29131 DrugBank DB01586 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AA02
Eigenschaften
Molare Masse	392,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	203 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>J. S. Franzone, C. Reboani, U. Mason, C. Cravanzola: [The pharmacologic activity of ursulcholic acid, a soluble form of ursodeoxycholic acid]. In: Bollettino chimico farmaceutico. Band 126, Nummer 7, Juli 1987, S. 282–288, PMID 3452328.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ursodesoxycholsäure, auch Ursodeoxycholsäure<ref>Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.</ref> (UDCA, UDCS, ), ist eine natürliche tertiäre Gallensäure, die als Arzneistoff zur Auflösung kleiner Gallensteine und zur Behandlung einer Reihe von Lebererkrankungen Verwendung findet. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Sie wird in hoher Konzentration in der Galle von Bären gefunden, insbesondere beim asiatischen Schwarzbären. Daher stammt ihr Name (lat. ursus „der Bär“). UDCA kann auch partial-synthetisch hergestellt werden, indem aus der Galle von Schlachtvieh Cholsäure extrahiert wird, die dann chemisch in UDCA umgebaut wird. Die gegenwärtig in zugelassenen Medikamenten verwendete UDCA wird ausschließlich auf diesem Weg hergestellt. Die Substanz wird passiv resorbiert, im enterohepatischen Kreislauf über die Galle ausgeschieden und teilweise über den Darm wieder aufgenommen. UDCA wird zu etwa drei Prozent auch in der menschlichen Galle gefunden.

Wirkmechanismus

Ursodesoxycholsäure fördert die Gallensäureausschüttung durch den Gallensäuretransporter BSEP sowie mehrere andere Proteine und kann einem Gallenstau unterschiedlichen Ursprungs entgegenwirken.<ref>M. G. Roma, F. A. Crocenzi, E. A. Sánchez Pozzi: Hepatocellular transport in acquired cholestasis: new insights into functional, regulatory and therapeutic aspects. In: Clin Sci (Lond). 114(9), Mai 2008, S. 567–588. PMID 18377365</ref>

Verwendung

• Auflösung von kleinen Cholesterin-Gallensteinen: Voraussetzung ist, dass die Gallenblase noch funktionsfähig ist und dass die Gallensteine klein und röntgennegativ (keine Schattenbildung im Röntgenbild) sind.
• Primär biliäre Cholangitis und ihre Vorformen<ref>E. J. Heathcote: Management of primary biliary cirrhosis. The American Association for the Study of Liver Diseases practice guidelines. In: Hepatology. 31 (4), Apr 2000, S. 1005–1013. PMID 10733559</ref><ref>U. Leuschner, M. P. Manns, R. Eisebitt: Ursodeoxycholic acid in the therapy for primary biliary cirrhosis: effects on progression and prognosis. In: Z Gastroenterol. 43 (9), Sep 2005, S. 1051–1059. PMID 16142614</ref>
• Primär sklerosierende Cholangitis: Hier dient UDCA zur symptomatischen Therapie und dazu, Komplikationen (vor allem die Entstehung von Dickdarmkrebs) zu verhindern. Ein Einfluss auf den Verlauf der Erkrankung ist nicht nachgewiesen.<ref>S. N. Cullen, R. W. Chapman: The medical management of primary sclerosing cholangitis. In: Semin Liver Dis. 26 (1), Feb 2006, S. 52–61. PMID 16496233</ref>
• Ob ein Einsatz bei anderen chronischen Lebererkrankungen, wie beispielsweise der Leberzirrhose erfolgversprechend ist, wurde bis jetzt noch nicht endgültig geklärt.
• Intrahepatische Schwangerschaftscholestase

Nebenwirkungen

Es kann zu breiförmigen Stühlen oder Durchfall kommen. Andere Nebenwirkungen wie Urticaria sind selten.

Tierschutz

Aufgrund der Skepsis gegenüber synthetischen Wirkstoffen in Asien wird der Wirkstoff dort nach wie vor häufig direkt aus der Galle von Bären gewonnen. Die Bären werden auf so genannten Bärenfarmen unter qualvollen Bedingungen in nur lebensgroßen Käfigen gehalten. Mit Hilfe eines Metallkatheters wird ihnen regelmäßig unter Schmerzen Gallenflüssigkeit entnommen.<ref>Asien: Der Bär, die lebende Zapfanlage. In: Welt Online. 2013, abgerufen am 17. Oktober 2017. </ref><ref>Gallensäuren: Mehr als nur Lösungsvermittler. In: Pharmazeutische Zeitung online. Abgerufen am 17. Oktober 2017. </ref> Die Animals Asia Foundation setzt sich für die Abschaffung der Bärenfarmen und die Verwendung synthetischer Ersatzstoffe ein.<ref>MDR.DE: Für eine Handvoll Bärengalle (Memento vom 17. Oktober 2017 im Internet Archive)</ref> Im Jahr 2001 kündigte das chinesische Gesundheitsministerium an, dass Gesundheitsprodukte aus Bärengallenpulver nicht mehr zugelassen werden, um die Wildtiere zu schützen und die Sicherheit von Gesundheitsprodukten zu gewährleisten. Seitdem wurde kein solches Produkt vom Gesundheitsministerium zugelassen.<ref>Bear bile: dilemma of traditional medicinal use and animal protection. In: Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. Band 5, 2009, S. 2, doi:10.1186/1746-4269-5-2, PMID 19138420, PMC 2630947 (freier Volltext). </ref> Es wird versucht, Handel mit Material tierischen Ursprungs mit Hilfe von Tests zu unterbinden, mit denen das bärenspezifische Albumin in einem Immunassay nachgewiesen wird.

Handelsnamen

Monopräparate

Cholit-Ursan (D), Ursosan (CZ, PL, SK, SI, UA, BA, RU, MN), De-Ursil (CH), UDC (D), Urso (D), Ursochol (D, CH), Ursofalk (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Lithofalk (D), seit 1. Januar 2011 außer Vertrieb

Literatur

• I. Copaci u. a.: New therapeutical indications of ursodeoxycholic acid. (Memento vom 14. Februar 2010 im Internet Archive) (PDF; 110 kB). In: Rom J Gastroenterol. Band 14, 2005, S. 259–266. PMID 16200237.

Einzelnachweise

<references />