Usninsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Usninsäure
	Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Usninsäure
Andere Namen	2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion; Vorlage:INCI;
Summenformel	C18H16O7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name=roth/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-740-7
ECHA-InfoCard	100.004.310
PubChem	24211
ChemSpider	22633
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Eigenschaften
Molare Masse	344,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3<ref name=roth>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	201–202 °C<ref name=roth/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.<ref>Oskar Widman: Zur Kenntniss der Usninsäure. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 310, 1900, S. 230, doi:10.1002/jlac.19003100209.</ref> Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.<ref name="Kuhnert-Brandstätter1979">Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.</ref> Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.<ref>Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.</ref> Dabei bildet sich ein racemisches Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.<ref name="Kuhnert-Brandstätter1979"/>

Analytik

Der Gehalt an Usninsäure in einem Extrakt von Flechten lässt sich quantitativ mittels Kapillarelektrophorese bestimmen.<ref>Kreft, S. et Štrukelj, B. Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid. Electrophoresis, 22:2755–2757, doi:10.1021/ac990198+.</ref>

Einzelnachweise