Valeriansäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Valeriansäureethylester
Allgemeines
Name	Valeriansäureethylester
Andere Namen	Ethylvalerat Pentansäureethylester Vorlage:INCI
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-726-1 ECHA-InfoCard 100.007.934 PubChem 10882 ChemSpider 10420 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp">Eintrag zu Pentanoate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−91 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
Siedepunkt	145 °C<ref name="GESTIS" />–146 °C<ref name="Roempp" />
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" /> 9,1 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 16,1 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 27,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,23 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,399 (20 °C, 589 nm)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Valeriansäureethylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, der Moschus-Erdbeere und anderen Naturprodukten vor.<ref name="George A. Burdock" /><ref name="ZNF1973-488">Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).</ref>

Gewinnung und Darstellung

Valeriansäureethylester 2 kann durch Reaktion von Valeriansäure 1 mit Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.<ref name="Roempp" /><ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients: George A. Burdock. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Valeriansäureethylester

Synthese von Valeriansäureethylester

Eigenschaften

Valeriansäureethylester ist eine farblose, entzündbare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,8 mPa·s bei einer Temperatur von 20 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Ester bildet mit Wasser ein bei 94,5 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 40 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>

Verwendung

Valeriansäureethylester wird mit seinem Geruch nach grünen Äpfeln als weitverbreiteter Aromastoff verwendet.<ref name="A. K. Haghi">A. K. Haghi: Food Science: Research and Technology. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-926895-01-7, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen sowie in Heterocyclensynthesen eingesetzt.<ref name="Roempp" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Valeriansäureethylester bilden mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt: 36 °C, Zündtemperatur: 400 °C) oder bei erhöhter Umgebungstemperatur explosive Gemische.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />