Zincke-Reaktion
Die Zincke-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Pyridinium-Verbindungen aus Pyridinen und ist nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Theodor Zincke (1843–1928), benannt.<ref>T. Zincke, G. Heuser, W. Moller: Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte., in: Liebigs Ann. 1904, 330, 361–374; doi:10.1002/jlac.19043300217 und 1904, 333, 296–345; doi:10.1002/jlac.19043330212. - T. Zincke, G. Weisspfenning: Über Dinitrophenylisochinoliniumchlorid und dessen Umwandlungsprodukte., in: Liebigs Ann. 1913, 396, 103–131; doi:10.1002/jlac.19133960107.</ref> Sie ist nicht zu verwechseln mit der Zincke-Suhl-Reaktion oder der Zincke-Nitrierung.
Mechanismus
In einem ersten Schritt wird ein Zincke-Salz (2) aus dem eingesetzten Pyridinderivat hergestellt. Dies geschieht durch Umsetzung des Pyridins mit einem elektronenarmen Aromaten, häufig 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, wobei sich ein Pyridiniumsalz bildet. Das Salz wird anschließend mit zwei Äquivalenten des primären Amins umgesetzt, das jenen Rest trägt, welcher nach Ende der Reaktion am Pyridin verbleiben soll. Das Amin addiert sich zunächst in 2-Position an das Pyridinumsalz (3), was nach Deprotonierung zur Öffnung des Rings führt (4). Durch Substitution des Amins aus dem vorigen Pyridin mit einem dritten Äquivalent des gewünschten Amins wird der gewünschte Rest an die korrekte Position gebracht (6a). Die Reaktion verläuft im Weiteren als Umkehr des bisherigen Reaktionsverlaufs. Der Ring wird wieder geschlossen (7), das in 2-Position befindliche Amin protoniert (8) und unter Abspaltung des Amins die gewünschte Pyridiniumverbindung (9) freigesetzt.<ref>J. J. Lie: Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms, 4. Auflage, S. 596, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-642-01052-0.</ref>
Werden anstelle primärer Amine sekundäre Amine eingesetzt, so werden aus (6) in Gegenwart von Wasser offenkettige Aldehyde, sogenannte Zincke-Aldehyde erhalten.<ref>T. Zincke, W. Wurker: Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte (2. Mittheilung.). Ueber Dinitrophenylpyridiniumchlorid und dessen Umwandlungsproducte., in: Liebigs Ann. 1904, 338, 107–141; doi:10.1002/jlac.19043380107.</ref>
Errata
Aufmerksamkeit in der neueren Fachliteratur erfuhr die Publikation einer angeblichen Eintopf-Synthese des Diazaannulens (1), die unabhängig von zwei Arbeitsgruppen publiziert worden war.<ref>I. Yamaguchi, Y. Gobara, M. Sato: One-Pot Synthesis of N-Substituted Diaza[12]annulenes., in: Org. Lett. 2006, 8, 4279–4281; doi:10.1021/ol061585q. - L. Shi, D. Lundberg, D. G. Musaev, F. M. Menger: [12]Annulene Gemini Surfactants: Structure and Self-Assembly, in: Angew. Chem. 2007, 119, 5993–5995; doi:10.1002/ange.200702140.</ref> Daraufhin verfasste der deutsche Hochschullehrer Manfred Christl,<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Prof. Dr. Christl – Curriculum Vitae|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Prof. Dr. Christl – Curriculum Vitae}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.chemie.uni-wuerzburg.de/oc/ehemalige/christl/prof-dr-christl/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Prof. Dr. Christl – Curriculum Vitae}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.chemie.uni-wuerzburg.de/oc/ehemalige/christl/prof-dr-christl/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Prof. Dr. Christl – Curriculum Vitae}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:Universität Würzburg{{#if: 2018-01-03 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Anwendung bei der Syntheseplanung
Neben der variablen Synthesemöglichkeit Alkyl- oder Aryl-substituierter Pyridiniumsalze wird die Zincke-Reaktion auch in neueren Fachpublikationen zu aktuellen Problemstellungen eingesetzt. So wurde beispielsweise eine neue Indolsynthese auf Basis der Zincke-Reaktion entwickelt.<ref>A. M. Kearney, C. D. Vanderwal: Synthesis of Nitrogen Heterocycles by the Ring Opening of Pyridinium Salts., in: Angew. Chem. 2006, 118, 7967–7970; doi:10.1002/ange.200602996.</ref>
Einzelnachweise
<references />
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:URL
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:Linktext
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