Quelltext der Seite Dicyclohexylamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Dicyclohexylamine 200.svg|Strukturformel von Dicyclohexylamin]]
| Andere Namen    = * Aminodicyclohexan
* ''N'',''N''-Dicyclohexylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* DCHA
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>23</sub>N
| CAS             = {{CASRN|101-83-7}}
| EG-Nummer       = 202-980-7
| ECHA-ID         = 100.002.710
| PubChem         = 7582
| ChemSpider      = 7301
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 181,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,91 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicyclohexylamin|ZVG=14910|CAS=101-83-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 0 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 256 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 0,04 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = * schwer in Wasser (1 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
*  mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmittel<ref name="bg">{{ToxBew|212-L|Name=Dicyclohexylamin|Abruf=2012-08-22}}</ref>
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Aceton]]<ref name="bg" />
| Brechungsindex  = 1,484 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|185841|Name=Dicyclohexylamine|Abruf=2011-03-24}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.002.710|Name=Dicyclohexylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301+311|314|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|361+364}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=373 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Dicyclohexylamin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Amine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Dicyclohexylamin kann aus [[Cyclohexanon]] durch hydrierende [[Aminierung]] oder in höherer Ausbeute aus Cyclohexanon und [[Cyclohexylamin]] mit Palladium-Kohle-Katalysatoren bei einem Wasserstoffdruck von 0,4 MPa hergestellt werden. Ferner kann es aus [[Phenol]] mittels hydrierender Aminierung oder aus Phenol und [[Anilin]] unter entsprechenden Bedingungen und mit dem Einsatz von Katalysatoren hergestellt werden. Dicyclohexylamin entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Cyclohexylamin aus Anilin und [[Cyclohexanol]] bzw. Cyclohexanon.<ref name="bg" />

== Eigenschaften ==
Dicyclohexylamin ist eine farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Ab einer Temperatur von 256&nbsp;°C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickstoffoxide entstehen.<ref name="bg" />

== Verwendung ==
Dicyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Öl[[additiv]]en, [[Insektizid]]en, [[Emulgator]]en, [[Korrosionsschutzmittel]]n, [[Weichmacher]]n, [[Vulkanisationsbeschleuniger]]n und [[Farbstoff]]en verwendet.<ref name="GESTIS" /><br />
Das [[Carbonate|Carbonat]] und das [[Nitrite|Nitrit]] werden als [[Volatile Corrosion Inhibitor|flüchtige Korrosionsinhibitoren]] eingesetzt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-22-01162|Name=VPI|Abruf=2016-04-06}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Dicyclohexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 99&nbsp;°C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agenzien (z.&nbsp;B. Nitriten, [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]], nitrosen Gasen) kann es zur Bildung von krebserzeugenden [[Nitrosamine]]n kommen, wobei [[Dicyclohexylnitrosamin]] keine krebserzeugende Wirkung zeigt.<ref name="GESTIS" /><ref>BAUA: [http://www.baua.de/cae/servlet/contentblob/665308/publicationFile/48069/905-dicyclohexylnitrosamin.pdf ''Dicyclohexylnitrosamin''] (PDF; 13&nbsp;kB).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminocyclohexan]]