Dicyclohexylamin

Strukturformel
	Strukturformel von Dicyclohexylamin
Allgemeines
Name	Dicyclohexylamin
Andere Namen	Aminodicyclohexan; N,N-Dicyclohexylamin (IUPAC); DCHA;
Summenformel	C12H23N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-980-7
ECHA-InfoCard	100.002.710
PubChem	7582
ChemSpider	7301
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	181,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,91 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	0 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	256 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,04 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmittel<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>; löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton<ref name="bg" />;
Brechungsindex	1,484 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐314‐410
	P: 273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐361+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	373 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dicyclohexylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Dicyclohexylamin kann aus Cyclohexanon durch hydrierende Aminierung oder in höherer Ausbeute aus Cyclohexanon und Cyclohexylamin mit Palladium-Kohle-Katalysatoren bei einem Wasserstoffdruck von 0,4 MPa hergestellt werden. Ferner kann es aus Phenol mittels hydrierender Aminierung oder aus Phenol und Anilin unter entsprechenden Bedingungen und mit dem Einsatz von Katalysatoren hergestellt werden. Dicyclohexylamin entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Cyclohexylamin aus Anilin und Cyclohexanol bzw. Cyclohexanon.<ref name="bg" />

Eigenschaften

Dicyclohexylamin ist eine farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Ab einer Temperatur von 256 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickstoffoxide entstehen.<ref name="bg" />

Verwendung

Dicyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Öladditiven, Insektiziden, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern, Vulkanisationsbeschleunigern und Farbstoffen verwendet.<ref name="GESTIS" />
Das Carbonat und das Nitrit werden als flüchtige Korrosionsinhibitoren eingesetzt.<ref>Eintrag zu VPI. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dicyclohexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 99 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agenzien (z. B. Nitriten, Salpetriger Säure, nitrosen Gasen) kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen, wobei Dicyclohexylnitrosamin keine krebserzeugende Wirkung zeigt.<ref name="GESTIS" /><ref>BAUA: Dicyclohexylnitrosamin (PDF; 13 kB).</ref>

Einzelnachweise