Quelltext der Seite Hexamethylendiisocyanat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Hexamethylene diisocyanate.svg|250px|Struktur von Hexamethylendiisocyanat]]
| Andere Namen         = * Hexandiisocyanat
* 1,6-Diisocyanatohexan
* 1,6-Hexamethylendiisocyanat
* {{INCI|Name=1,6-HEXAMETHYLENE DIISOCYANATE |ID=95281 |Abruf=2021-09-25}}
* HDI
* HMDI
| Summenformel         = C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| CAS                  = {{CASRN|822-06-0}}
| EG-Nummer            = 212-485-8
| ECHA-ID              = 100.011.350
| PubChem              = 13192
| ChemSpider           = 
| Beschreibung         = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmen Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse         = 168,20 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte               = 1,05 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexamethylen-1,6-diisocyanat|ZVG=13120|CAS=822-06-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt         = −67 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt           = 255 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck           = *0,7 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*2,2 Pa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*14 Pa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit          = Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex       = 1,4585 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_280">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=280}}</ref>
| CLH                  = {{CLH-ECHA|ID=100.011.350|Name=Hexamethylene diisocyanate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}
| GHS-Signalwort       = Gefahr
| H                    = {{H-Sätze|302|330|314|317|334|335}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|260|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| MAK                  = 0,005 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,035 mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=746–959 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{SIDS |CAS=822-06-0 |Name=Hexamethylene diisocyanate |ID=2ad8c288-bdc9-48e8-b402-d4aab51b19c4 |Abruf=2014-11-04}}</ref> }}
}}

'''Hexamethylendiisocyanat''' (oder genauer '''1,6-Hexamethylendiisocyanat''', systematisch '''1,6-Diisocyanatohexan''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Polyisocyanate|aliphatischen Isocyanate]]. Es ist eine farblose bis gelbliche, giftige Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

== Gewinnung und Darstellung ==
Hexamethylendiisocyanat kann durch Reaktion von [[Hexamethylendiamin]] mit [[Phosgen]] und anschließender Reinigung gewonnen werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Die Dämpfe von Hexamethylendiisocyanat sind sechsmal so schwer wie Luft.

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung kann mit [[Alkohole]]n in Gegenwart von Basen bei ungenügender Verdünnung heftig bis explosionsartig reagieren.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 596.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Hexamethylendiisocyanat bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] von 130&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,9&nbsp;Vol.‑% (64&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5&nbsp;Vol.‑% (676&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 400&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Hexamethylendiisocyanat ist ein wesentlicher Ausgangsstoff für [[Polyurethan]]-[[Lack]]e. Fast die gesamte Verbrauchsmenge wird in Deutschland zu Lackvorprodukten für die Automobil- und Möbelindustrie, wie z.&nbsp;B. [[HDI-Biuret]], [[HDI-Isocyanurat]] und [[Isocyanate#Chemische Eigenschaften|HDI-Uretdion]] weiterverarbeitet.<ref>[http://www.bgfa.ruhr-uni-bochum.de/?webcode=425984 ''Bericht über Diisocyanate bei der BGFA'']</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Bei starker Erwärmung ([[Flammpunkt]] 130&nbsp;°C) können Hexamethylendiisocyanat-Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Monomere Isocyanate besitzen stets einen gewissen [[Dampfdruck]], wodurch sich reaktive Stoffe in der Gasphase befinden. Zusätzlich zu der Reaktivität besteht hiermit die Möglichkeit Isocyanate einzuatmen. Um diese zusätzliche Gefahr zu vermeiden, werden Isocyanate oligomerisiert. Oligomerisieren bedeutet hierbei die Vergrößerung der Moleküle. Größere Moleküle besitzen stets geringere Dampfdrücke und verringern damit die [[Toxizität]].  Mögliche Wege der Oligomerisierung sind z.&nbsp;B. die Reaktion von 3 mol HDI mit [[1,1,1-Trimethylolpropan|Trimethylolpropan]] oder auch die Reaktion von 3 mol HDI zu einem HDI-Isocyanurat wie zuvor erwähnt.<ref>{{Literatur |Autor=Ulrich Poth |Titel=Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme |Verlag=Vincentz Network |Ort=Hannover |Datum=2016 |ISBN=978-3-86630-611-0}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Isocyanat]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 74]]