Quelltext der Seite Sulfanilsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:4-sulfanilic acid.svg|80px|Strukturformel von Sulfanilsäure]]
| Andere Namen         = * 4-Aminobenzolsulfonsäure
* 4-Aminobenzensulfonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4-Aminobesilat
* Anilin-4-sulfonsäure
* ''p''-Aminobenzolsulfonsäure
* ''p''-Anilinsulfonsäure
| Summenformel         = C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>S
| CAS                  = * {{CASRN|121-57-3}} (wasserfrei)
* {{CASRN|6101-32-2|Q27279247}} (Monohydrat)
| EG-Nummer            = 204-482-5
| ECHA-ID              = 100.004.075
| PubChem              = 8479
| ChemSpider           = 8166
| Beschreibung         = weißer, kristalliner Feststoff&nbsp;<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Sulfanilsäure|ZVG=19560|CAS=121-57-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse         = 173,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 1,485&nbsp;g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt         = Zersetzung bei 288&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| pKs                  = 3,23 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit          = wenig löslich in Wasser (10 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| CLH                  = {{CLH-ECHA|ID=100.004.075|Name=Sulphanilic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort       = Achtung
| H                    = {{H-Sätze|315|317|319}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|261|264|272|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten             = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=12300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
*{{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 h |Wert=100 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Sulfanilsäure''' ist der Trivialname für '''4-Aminobenzolsulfonsäure'''. [[Aminobenzolsulfonsäure]]n sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr [[isoelektrischer Punkt]] (IEP) im Sauren.

== Synthese ==
Sie wird gewonnen, indem man [[Schwefelsäure]] mit [[Anilin]] auf 190&nbsp;°C erhitzt. Damit wird eine [[Sulfonsäure]]funktion in einer [[elektrophil]]en [[Substitutionsreaktion|Substitution]] in ''p''-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der [[Autoprotolyse]] von Schwefelsäure entstehen H<sub>3</sub>SO<sub>4</sub><sup>+</sup>-Ionen:

:<math>\mathrm{2 \ H_2SO_4 \rightleftharpoons \ H_3SO_4^+ \ + \ HSO_4^-}</math>

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO<sub>3</sub><sup>+</sup> als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

== Physikalische Eigenschaften ==
Der [[Flammpunkt]] liegt bei >200&nbsp;°C, die Zündtemperatur bei >400&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Sulfanilsäure wird zur Herstellung von [[Lunges Reagenz]] für den [[Nitrit]]- bzw. [[Nitrat]]nachweis durch die [[Griess-Ilosvay-Reaktion]] verwendet.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-07-01903 |Name=Grieß-Ilosvay-Reaktion |Abruf=2025-08-06}}</ref>

{{Formel
|datei=[[Datei:Lunge's reagent.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|klasse=skin-invert-image]]
|text= Reaktionsschema der Griess-Ilosvay-Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit:<br />Durch Zugabe von jeweils 2 bis 3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure&nbsp;('''1''')<br />ein [[Diazonium]]salz&nbsp;('''2'''), das mit [[1-Naphthylamin]]&nbsp;('''3''') weiter zu einem [[Azofarbstoff]]&nbsp;('''4''') reagiert<br />und die Lösung sehr schnell rot färbt.
|style=center}}

Zudem findet es Verwendung bei der Synthese von [[Azofarbstoffe]]n wie beispielsweise [[Methylorange]] oder [[Acid Orange 7|Orange II]]. Sie ist ferner eine [[Urtitersubstanz]] nach [[Arzneibuch]].

Besondere Bedeutung hat Sulfanilsäure als Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Chemotherapeutikum|Chemotherapeutika]] aus der Gruppe der [[Sulfonamide]]. Sulfanilsäure selbst hat keinen nennenswerten Effekt gegen Bakterien, da sie die Membran der Mikroorganismen wegen ihrer hohen Polarität kaum durchdringen kann.<ref>S. Y. Hwang, D. A. Berges, J. J. Taggart, C. Gilvarg: ''Portage transport of sulfanilamide and sulfanilic acid.'' In: ''Journal of medicinal chemistry.'' Band 32, Nummer 3, März 1989, S.&nbsp;694–698, PMID 2645404.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sulfanilic acid|Sulfanilsäure}}
{{Wiktionary|Sulfanilsäure}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4285151-8}}
{{SORTIERUNG:Sulfanilsaure}}
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonsäure]]