Quelltext der Seite Taririnsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tariric acid.svg|350px|Strukturformel von Taririnsäure]]
| Andere Namen    = * 6-Octadecinsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 18:1-delta-6a (Kurzschreibweise)
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>32</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|544-74-1}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 235711
| ChemSpider      = 205669
| Beschreibung    = weißes Pulver,<ref name=":0" /> kristallin<ref name="Rau" />
| Molare Masse    = 280,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="bernhard" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 49–50 [[Grad Celsius|°C]],<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=J. A. Barve, F. D. Gunstone |Titel=Fatty acids, Part 33 The synthesis of all the octadecynoic acids and all the trans-octadecenoic acids |Sammelwerk=[[Chemistry and Physics of Lipids]] |Band=7 |Nummer=4 |Datum=1971-12 |Seiten=311–323 |DOI=10.1016/0009-3084(71)90009-0}}</ref><ref name="DOI10.1039/JR9650000894">{{Literatur |Autor=D. E. Ames, A. N. Covell, T. G. Goodburn |Titel=164. Syntheses of long-chain acids. Part VI. Acetylenic acids and cis,cis-docosa-5,13-dienoic acid |Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society]] |Datum=1965 |Seiten=894 |DOI=10.1039/JR9650000894}}</ref> 50–51 °C<ref name="Rau">H. M. Rauen: ''Biochemisches Taschenbuch.'' Zweite Auflage, Erster Teil, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3. S. 395.</ref>
| Siedepunkt      = 178–180 °C (40 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="DOI10.1039/JR9650000894" />
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) -->
| Löslichkeit     = 
| Brechungsindex  = <!--  bei 20 °C -->
| Quelle GHS-Kz   = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

Die '''Taririnsäure''' ist eine [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[Fettsäuren|Fettsäure]] in der Gruppe der [[Alkinsäuren]]. Sie war im Jahr [[1892]] der erste nachgewiesene Naturstoff mit [[Dreifachbindung]].<ref>M. Arnaud: ''Sur la constitution de l'acide taririque.'' In. ''Comt. Rend.'' 134, (1902), 473.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Robert E. Minto, Brenda J. Blacklock |Titel=Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products |Sammelwerk=Progress in Lipid Research |Band=47 |Nummer=4 |Datum=2008-07 |DOI=10.1016/j.plipres.2008.02.002 |PMC=2515280 |PMID=18387369 |Seiten=233–306}}</ref> Sie ist ein [[Isomer]] der [[Stearolsäure]], von der sie sich nur durch die Position der Dreifachbindung unterscheidet. Andere Isomere, die jedoch statt einer Dreifachbindung zwei [[Doppelbindung]]en tragen, sind [[Linolsäure]], [[Taxolensäure]] und [[Laballensäure]]. 

== Vorkommen ==
Taririnsäure kommt in spezifischen pflanzlichen Ölen und Fetten [[Ester|verestert]] mit [[Glycerin]] vor. Sie wurde erstmals 1892 aus dem Samenöl einer ''[[Picramnia]]''-Art isoliert.<ref>M. A. Arnaud: ''Sur un novel acide gras non saturé de la série CnH2n-4O2.'' In: ''Compt. Rend.'' 114, (1892), 79.</ref> Weitere Nachweise erfolgten in ''[[Picramnia ramiflora]]'' (Syn.: ''Picramnia camboita'') aus [[Brasilien]],<ref>B. Grützner: ''Ueber einen krystallisirten Bestandtheil der Früchte von Picramnia camboita.'' In: ''[[Chemiker-Zeitung]].'' 100, (1893), 1851.</ref> in ''[[Picramnia teapensis]]'' (Syn.: ''Picramnia carpinterae'') aus [[Guatemala]]<ref>Cl. Grimme: ''Über einige seltene Ölfrüchte.'' In: ''Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie.'' 17, (1910), 156.</ref> und ''[[Picramnia antidesma]]'' (Syn.: ''Picramnia lindeniana'') aus [[Mexiko]].<ref>Cl. Grimme: ''Über das Fett von Picramnia lindeniana.'' In: ''Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie.'' 19, (1912), 51.</ref> Das Vorkommen von Taririnsäure als Hauptfettsäure gilt als Merkmal von Arten der Familie [[Picramniaceae]]<ref>[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]]: ''22. Lipide'' In: R. Hänsel, [[Otto Sticher|O. Sticher]] (Hrsg.): ''Pharmakognosie Phytopharmazie.'' 9. Auflage (2010), Springer, Heidelberg, ISBN 978-3-642-00962-4, S.&nbsp;673–674, ({{Google Buch |BuchID=GXCmaxpNAkYC |Seite=674}}).</ref>, diverse ''Pricramnia''-Arten enthalten bis zu 95 % Taririnsäure.<ref name="bernhard">{{Literatur |Autor=Karl Bernhard, Kushal Yekundi, Ekkehard Kaempf |Titel=Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung: III. Der Abbau der Taririnsäure |Sammelwerk=[[Helvetica Chimica Acta]] |Band=51 |Nummer=2 |Datum=1968-01 |DOI=10.1002/hlca.19680510217 |Seiten=373–376}}</ref> In ''[[Picramnia sellowii]]'' macht sie zum Beispiel etwa 85 % der Fettsäuren aus,<ref>{{Literatur |Autor=G. F. Spencer, R. Kleiman, F. R. Earle, I. A. Wolff |Titel=The Trans-6 fatty acids of Picramnia sellowii seed oil |Sammelwerk=[[Lipids]] |Band=5 |Nummer=3 |Datum=1970-03 |DOI=10.1007/BF02531458 |Seiten=285–287}}</ref> in  ''[[Alvaradoa amorphoides]]'' etwa 58 %.<ref>{{Literatur |Autor=M. B. Pearl, R. Kleiman, F. R. Earle |Titel=Acetylenic acids of Alvaradoa amorphoides seed oil |Sammelwerk=Lipids |Band=8 |Nummer=11 |Datum=1973-11 |DOI=10.1007/BF02533146 |Seiten=627–630}}</ref>

Außerhalb dieser Familie kommt sie beispielsweise in ''[[Pentagonia gigantifolia]]'' vor,<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Xing-Cong Li, Melissa R. Jacob, Hala N. ElSohly, Dale G. Nagle, Troy J. Smillie, Larry A. Walker, Alice M. Clark |Titel=Acetylenic Acids Inhibiting Azole-Resistant Candida a lbicans from Pentagonia g igantifolia |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=66 |Nummer=8 |Datum=2003-08-01 |DOI=10.1021/np030196r |Seiten=1132–1135}}</ref> in ''[[Stachys milanii]]''<ref>{{Literatur |Autor=G. Stojanovic, A. P. Ligon, A. Smelcerovic, J. Lazarevic, [[Michael Spiteller|M. Spiteller]], R. Palic |Titel=Fatty acids of Stachys milanii seeds |Sammelwerk=Chemistry of Natural Compounds |Band=43 |Nummer=4 |Datum=2007-07 |DOI=10.1007/s10600-007-0143-9 |Seiten=380–383}}</ref>, im [[Gewöhnlicher Andorn|Gewöhnlichen Andorn]].<ref>{{Literatur |Autor=Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai et al. |Titel=Identification of 6-octadecynoic acid from a methanol extract of Marrubium vulgare L. as a peroxisome proliferator-activated receptor γ agonist |Sammelwerk=Biochemical and Biophysical Research Communications |Band=440 |Nummer=2 |Datum=2013-10 |DOI=10.1016/j.bbrc.2013.09.003 |Seiten=204–209}}</ref> Taririnsäure wurde auch in mehreren [[Moose|Moosen]] und [[Lebermoose|Lebermoosen]] nachgewiesen; in ''[[Calliergon cordifolium]]'', im [[Bärlapp-Sichelmoos]] und im [[Quellmoos]], im [[Untergetauchtes Sternlebermoos|Untergetauchten Sternlebermoos]] und ''[[Pellia neesiana]]'' (Gattung ''[[Pellia]]'').<ref>{{Literatur |Autor=Valery M. Dembitsky, Tomas Rezanka |Titel=Distribution of acetylenic acids and polar lipids in some aquatic bryophytes |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=40 |Nummer=1 |Datum=1995-09 |DOI=10.1016/0031-9422(95)00188-D |Seiten=93–97 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/003194229500188D |Abruf=2023-08-18}}</ref> Ebenso kommt sie in Moosen der Familie [[Dicranaceae]]<ref>{{Literatur |Autor=Valery M. Dembitsky, Tomas Rezanka |Titel=Acetylenic fatty acids of the dicranaceae |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=36 |Nummer=3 |Datum=1994-06 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)89797-6 |Seiten=685–689}}</ref> vor.

Vielleicht kommt sie auch in ''[[Ballota cristata]]'' aus der Familie der  [[Lippenblütler]] vor, dort wurde sie aber nicht eindeutig identifiziert.<ref>{{Literatur |Autor=R. Tipirdamaz, A. Guvenc |Titel=Seed Fatty Acids Composition of Ballota cristata |Sammelwerk=Chemistry of Natural Compounds |Band=40 |Nummer=3 |Datum=2004-05 |DOI=10.1023/B:CONC.0000039146.01339.53 |Seiten=291–292}}</ref>

<gallery class="center">
 Alvaradoa amorphoides-leaves-fruit.jpg|''Alvaradoa amorphoides''
 Picramnia antidesma 1zz.jpg|''Picramnia antidesma''
 Drepanocladus lycopodioides.jpeg|Bärlapp-Sichelmoos
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Taririnsäure kann durch Reaktion von [[1-Tridecin]], [[5-Brompentansäure]] und [[Lithiumamid]] in [[Tetrahydrofuran|THF]] und flüssigem [[Ammoniak]] synthetisiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=D. E. Ames, A. N. Covell, T. G. Goodburn |Titel=164. Syntheses of long-chain acids. Part VI. Acetylenic acids and cis,cis-docosa-5,13-dienoic acid |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Datum=1965 |DOI=10.1039/jr9650000894 |Seiten=894}}</ref>

Die Synthese reiner Taririnsäure gelingt auch über [[Bromierung]] von [[Petroselinsäure]] und anschließende [[Dehydrobromierung]] mit [[Kaliumhydroxid]], also Abspaltung von zwei Molekülen [[Bromwasserstoff]].<ref name="bernhard" />

== Eigenschaften ==
Taririnsäure übt eine stärkere Hemmwirkung auf Mikroorganismen aus als Petroselinsäure.<ref>{{Literatur |Autor=Jon J. Kabara, Anthony J. Conley, Dennis M. Swieczkowski, I. A. Ismail, M. Lie Ken Jie, Frank D. Gunstone |Titel=Antimicrobial action of isomeric fatty acids on group A Streptococcus |Sammelwerk=[[Journal of Medicinal Chemistry]] |Band=16 |Nummer=9 |Datum=1973 |Seiten=1060–1063 |DOI=10.1021/jm00267a028}}</ref> Sie wirkt selektiv und stark [[fungizid]] gegen ''[[Candida albicans]]''.<ref name=":0" />

=== Metabolismus und Toxikologie ===
In einer Studie an [[Hausratte|Ratten]] wurden diese mit Taririnsäure gefüttert (entweder 35&nbsp;g über 18 Tage oder 22&nbsp;g über 7 Tage). Dabei traten keine negativen gesundheitlichen Effekte auf, aber der Einbau der Taririnsäure ins Körperfett (ca.&nbsp;4,5 %) und in die Fette der [[Leber]] (ca.&nbsp;0,7 %) konnte festgestellt werden.<ref name="bernhard" />

== Nachweis ==
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Taririnsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch [[Gaschromatographie]] der [[Methylester]] durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Fettsäuren mit Silbernitrat-[[Dünnschichtchromatographie]] erfolgen.<ref>B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: ''Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography.'' In: ''[[Journal of Chromatographic Science]].'' 25, 1987, S.&nbsp;302–306, [[doi:10.1093/chromsci/25.7.302]].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references responsive/>

{{SORTIERUNG:Taririnsaure}}
[[Kategorie:Lipid]]
[[Kategorie:Alkinsäure]]