Azoxystrobin

Strukturformel
Strukturformel von Azoxystrobin
Allgemeines
Name	Azoxystrobin
Andere Namen	Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxyl]phenyl}-3-methoxyacrylat (IUPAC)
Summenformel	C22H17N3O5
Kurzbeschreibung	dunkeloranger bis brauner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 603-524-3 ECHA-InfoCard 100.127.964 PubChem 3034285 ChemSpider 2298772 DrugBank DB07401 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	403,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,34 g·cm−3<ref name="eu">EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)</ref>
Schmelzpunkt	114–116 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6,7 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="eu" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.127.964">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​410 P: 273​‐​304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="eu" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="eu" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird. Die Verbindung wurde bei Imperial Chemical Industries (danach AstraZeneca, jetzt Syngenta) entwickelt und 1996 auf den Markt gebracht.<ref name="roempp">Eintrag zu Azoxystrobin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Azoxystrobin wird ausgehend von 3H-Benzofuran-2-on hergestellt.<ref name="mcp">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Azoxystrobin

Synthese von Azoxystrobin

Wirkungsweise und Anwendung

Datei:Azoxystrobin USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Azoxystrobin wirkt durch Hemmung der Cytochrom c-Reduktase an der Q_o-Stelle und blockiert damit die Zellatmung in den Mitochondrien der Pilze. Dadurch werden Keimung und Entwicklung der Sporen gehemmt.<ref name="roempp" />

Das Fungizid wird bei einer Reihe von Nutzpflanzen, wie Getreide, Reis, Obst, Kartoffeln, Tomaten sowie gegen Pilzinfektionen im Weinbau eingesetzt.<ref name="roempp" />

Umweltaspekte

Azoxystrobin wirkt toxisch auf Wasserorganismen, ist jedoch nicht bienengefährlich; auch Regenwürmer, Schwebfliegen und Schlupfwespen werden nicht geschädigt. Der Abbau im Boden sowie in Pflanzen geschieht rasch mit einer Halbwertszeit von 3 bis 39 Tagen im Boden.<ref name="roempp" />

Zulassung

Der Wirkstoff Azoxystrobin wurde 1998 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.<ref>Richtlinie 98/47/EG der Kommission vom 25. Juni 1998 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Aufnahme des Wirkstoffs Azoxystrobin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.</ref> Die Wirkstoffzulassung wurde mehrmals verlängert, 2011 legte die EU-Kommission dabei auch einen Höchstwert für die Verunreinigung Toluol sowie einen strengeren Schutz von Wasserorganismen fest.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 703/2011 der Kommission vom 20. Juli 2011 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Genehmigung des Wirkstoffs Azoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.</ref>

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Azoxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Amistar, Quadris, Ortiva, Pyroxystrobin<ref name="roempp" />

Einzelnachweise

<references />