2-Methylhexan

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylhexan
Allgemeines
Name	2-Methylhexan
Andere Namen	Isoheptan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-730-6 ECHA-InfoCard 100.008.847 PubChem 11582 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,68 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−118 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	90 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	53,3 hPa (15 °C)<ref name="GESTIS"/> 275 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,3848 (20 °C)<ref name="CRC90_3_354">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-354.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310+331​‐​303+361+353<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.<ref>Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.</ref><ref>Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.</ref> Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylmagnesiumbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.<ref>Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.</ref>

Herstellung von 2-Methylhexan

Herstellung von 2-Methylhexan

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit.<ref name="GESTIS"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K.<ref name="Forziati">Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563.</ref> Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und T_c = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas ΔfH0liquid	−196,2 kJ·mol−1<ref name="Davies">Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.</ref> −231 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4810 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
Wärmekapazität	cp	222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Huffmann">Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.</ref> als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	9,184 kJ·mol−1<ref name="Huffmann"/> beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	59,29 kJ·mol−1<ref name="Huffmann"/> beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	30,62 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 34,98 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda"/> bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	257,3 °C<ref name="Daubert">Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.</ref>
Kritischer Druck	PC	27,4 bar<ref name="Daubert"/>
Kritisches Volumen	VC	0,421 l·mol−1<ref name="Daubert"/>
Kritische Dichte	ρC	2,38 mol·l−1<ref name="Daubert"/>

• Dampfdruckfunktion von 2-Methylhexan
  Dampfdruckfunktion von 2-Methylhexan
• Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylhexan
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylhexan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 280 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Weblinks

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Commons: 2-Methylhexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />