β-Bisabolen

Strukturformel
Struktur von β-Bisabolen
Allgemeines
Name	β-Bisabolen
Andere Namen	(4S)-1-Methyl-4-(6-methyl-1,5-heptadien-2-yl)cyclohexen (IUPAC) (S)-(−)-1-Methyl-4-(5-methyl-1-methylenhex-4-enyl)-cyclohexen (−)-β-Bisabolen
Summenformel	C15H24
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Bisabolene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 610-461-5 ECHA-InfoCard 100.108.589 PubChem 10104370 ChemSpider 8279897 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	204,35 g·mol−1
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="Soucek"/>
Siedepunkt	129–130 °C (14 hPa)<ref name="Soucek">Soucek, M. et al. Coll. Czech. Chem. Comm. 26 (1961), S. 2551–2556.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​317 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="SIGMA">Vorlage:BLDpharm</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

β-Bisabolen gehört zu den Bisabolenen und ist ein monocyclisches Sesquiterpen. Es hat einen balsamartigen Geruch.

Vorkommen

β-Bisabolen kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Pfeffer (Piper nigrum), Ingwer (Zingiber officinale), Ginseng (Panax quinquefolius), Oregano (Origanum vulgare), Kubebenpfeffer (Piper cubeba), Süßdolde (Myrrhis odorata), Plectranthus barbatus, Baldrian (Valeriana officinalis), Zitrone (Citrus limon), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Ptychopetalum olacoides, Möhren (Daucus carota), Basilikum (Ocimum basilicum), Indisches Basilikum (Ocimum tenuiflorum), Guave (Psidium guajava) und Sand-Thymian (Thymus serpyllum) und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.<ref name="DrDukes" />

• Pfeffer
  Pfeffer
• Ingwer
  Ingwer
• Ginseng
  Ginseng
• Oregano
  Oregano
• Süßdolde
  Süßdolde

Vom Bisabolen leitet sich das Hernandulcin ab, ein natürlicher Süßstoff aus dem Aztekischen Süßkraut Lippia dulcis, der etwa tausend Mal süßer ist als Saccharose.

Gewinnung

β-Bisabolen kann natürlich aus Bergamottöl von Citrus bergamia gewonnen werden.<ref name="Soucek"/> Synthetisch kann es aus Farnesol (oder Nerolidol) durch Einwirkung von Formiat unter Wasserabspaltung erhalten werden.

Einzelnachweise

<references> <ref name="DrDukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>