Fumarsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Fumarsäure
Allgemeines
Name	Fumarsäure
Andere Namen	(E)-Butendisäure (IUPAC); trans-Butendisäure; trans-Ethylendicarbonsäure; Acidum Fumaricum; Paramaleinsäure; Vorlage:INCI; Vorlage:E-Nummer;
Summenformel	C4H4O4
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-743-0
ECHA-InfoCard	100.003.404
PubChem	444972
ChemSpider	10197150
DrugBank	DB01677
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AX01
Eigenschaften
Molare Masse	116,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,64 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	287 °C (geschlossene Kapillare)<ref name="GESTIS" />
Sublimationspunkt	200 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 0,1 Pa<ref name="GESTIS" /> (20 °C)
pKS-Wert	pKs1 = 3,0;<ref name="Reichert" /> 3,02<ref name="Williams">chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).</ref>; pKs2 = 4,5;<ref name="Reichert">A. Reichert: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis. (Memento vom 1. April 2007 im Internet Archive)</ref> 4,38<ref name="Williams" />;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.404">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	9300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 212 mg·l−1 (EC50, Krebstiere, 48 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−811,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fumarsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz. Die ungesättigte Dicarbonsäure trägt den IUPAC-Namen (E)-Butendisäure und wird auch trans-Butendisäure oder Acidum Fumaricum genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere Z-Form heißt Maleinsäure.

Geschichte

Die Verbindung wurde von dem Apotheker Ferdinand Ludwig Winckler erstmals aus der Pflanze Fumaria officinalis (Gemeiner Erdrauch) isoliert und beschrieben. Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in größeren Mengen in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält.

Datei:Fumaria officinalis W.jpg

Gewöhnlicher Erdrauch (Fumaria officinalis)

Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt. Dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht in allen Organismen (z. B. in mehreren Gattungen der Mucorales) auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Succinatdehydrogenase (einer Oxidoreduktase)
im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure
in der Biosynthese von Purinnukleotiden (aus Aspartat)
im Nukleotidstoffwechsel bei der Darstellung von Adenosinmonophosphat aus Inosinmonophosphat
durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
durch Desaminierung von Asparaginsäure

Eigenschaften

Fumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 200 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur weiße, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gelösten 4,9 g Fumarsäure hat einen pH-Wert von 2,1.<ref name="GESTIS" /> Die zweiprotonige Säure hat einen pK_s₁ von 3,0 und einen pK_s₂ von 4,5.<ref name="Reichert" /> Die Verbindung löst sich nur wenig in Wasser. Bei 15,5 °C lösen sich in 100 g Wasser nur 0,428 g Fumarsäure, bei 100 °C steigt die Löslichkeit auf 9,97 g pro 100 g Wasser.<ref name="Ullmann">K. Lohbeck, H. Haferkorn, W. Fuhrmann, N. Fedke: Maleic and Fumaric Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012. doi:10.1002/14356007.a16_053.</ref> Der Flammpunkt von Fumarsäure liegt bei 273 °C, die Zersetzungstemperatur bei > 350 °C und die Zündtemperatur bei 375 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E 297 zugelassen und dient als Säuerungsmittel. In der Synthesechemie wird es für die Polyester-Herstellung verwendet. In der Biotechnologie wird Ammoniak stereoselektiv an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung angelagert, es bildet sich enzymkatalysiert L-Asparaginsäure. Viele – insbesondere aminogruppenhaltige – pharmazeutisch wirksame Substanzen werden als Salze der Fumarsäure verabreicht. Fumarsäureester wie Fumarsäuredimethylester und Fumarsäuremonoethylester werden zur Behandlung der Schuppenflechte sowie seit März 2013 der schubförmig-remittierenden multiplen Sklerose eingesetzt.<ref>Deutsche Multiple Sklerose Gesellschaft: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Grünes Licht für Fumarsäure und Teriflunomid zur Behandlung der schubförmigen Multiple Sklerose. (Memento vom 25. Mai 2013 im Internet Archive) 23. März 2013.</ref>

In der Schweineaufzucht nutzt man Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel, um colibedingten Infektionen vorzubeugen, indem damit der pH-Wert im Darm ausreichend niedrig gehalten wird.

Es konnte nachgewiesen werden, dass Fumarsäure als Futterzusatz bei Lämmern deren Methanproduktion um bis zu 70 % senken kann.<ref> m.phys.org: Scientists look to cut cow flatulence vom 21. März 2008, abgerufen am 30. November 2019.</ref>

Fumarsäure wird auch in Kosmetikartikeln eingesetzt. Sie findet dort als Puffersubstanz Verwendung und stabilisiert den pH-Wert des Kosmetikums.<ref name="Springer">Marina Bährle-Rapp: Aleurites moluccana. In: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. 4. Auflage. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Weblinks

Commons: Fumarsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein