1,1,2,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Strukturformel von Tetrachlorethan Strukturformel von Tetrachlorethan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	1,1,2,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	Tetrachlorethan Acetylentetrachlorid R130
Summenformel	C2H2Cl4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-197-8 ECHA-InfoCard 100.001.089 PubChem 6591 ChemSpider 6342 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,597 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−42,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	146 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	6,4 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,494 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.089">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 310​‐​330​‐​411 P: 262​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-34-5 bzw. 1,1,2,2-Tetrachlorethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−195,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe (LCKW). Sie ist isomer zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über 1,2-Dichlorethen) gewonnen werden.

<chem>C2H2 + Cl2 -> C2H2Cl2</chem>

<chem>C2H2Cl2 + Cl2 -> C2H2Cl4</chem>

1,1,2,2-Tetrachlorethan zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Verwendung

1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde früher unter der Bezeichnung R130 als Kältemittel und häufig als Lösungsmittel eingesetzt, heute jedoch nur noch als Ausgangsstoff zur Produktion von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie z. B. Vinylchlorid, Trichlorethylen und Perchlorethylen in geschlossenen Produktionssystemen.<ref name="SIDS" />

Sicherheitshinweise

1,1,2,2-Tetrachlorethan ist sehr giftig und wird auch über die Haut (Kontaktgift) aufgenommen. Akut reizt die Verbindung Haut und Schleimhäute und führt zu ZNS-Störungen.<ref name="ecomed">L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe – Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit 2007, ISBN 6096513002.</ref> Die chronische Einwirkung führt zu Leberschädigungen sowie zu Störungen des Magen-Darm-Trakts und des Nervensystems.<ref name="ecomed" />

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte 1,1,2,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon, France 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (iarc.fr). </ref>

Weblinks

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Commons: 1,1,2,2-Tetrachlorethan – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references />