1,3-Dichlorpropen
1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene.
Isomerie
Die Doppelbindung von 1,3-Dichlorpropen kann (E)- oder (Z)-konfiguriert vorliegen. Ohne besondere Herstellungsmethoden oder Aufreinigungstechnikern liegt 1,3-Dichlorpropen meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.
| Isomere von 1,3-Dichlorpropen | ||
| Name | (E)-1,3-Dichlorpropen | (Z)-1,3-Dichlorpropen |
| Andere Namen | trans-1,3-Dichlorpropen | cis-1,3-Dichlorpropen |
| Strukturformel | Datei:Trans-1,3-Dichloropropene.svg | Datei:Cis-1,3-Dichloropropene.svg |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) | ||
| EG-Nummer | 626-466-0 | 233-195-8 |
| 208-826-5 (Isomerengemisch) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (Isomerengemisch) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (Isomerengemisch) | ||
| Wikidata | Q161507 | Q27109091 |
| Q61854433 (Isomerengemisch) | ||
Geschichte
1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.<ref name="inchem">Vorlage:Inchem</ref>
Gewinnung und Darstellung
1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> als Verunreinigungen.<ref name="inchem" />
Verwendung
1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen,<ref>Vorlage:Webarchiv</ref> wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten (Vorlage:BGBl), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.<ref>pan-germany.org: Gläserner Pflanzenschutz (PDF; 305 kB)</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, untere/obere Explosionsgrenze 5,7/14,5 Volumenprozent) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. 1,3-Dichlorpropen ist mit Spezifischer Zielorgan-Toxizität Kategorie 3 (einmalige Exposition) und als giftig beim Verschlucken und bei Hautkontakt eingestuft.<ref name="GESTIS" />
Nachweis
1,3-Dichlorpropen kann nach Adsorption an Aktivkohle mit nachfolgender Desorption durch Headspace-Gaschromatographie nachgewiesen werden.<ref>BG RCI: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen, abgerufen am 21. Januar 2023.</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
<references group="S" />