2,4,6-Collidin

Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C₈H₁₁N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.

Herstellung

Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.<ref>Vorlage:Pierer-1857</ref><ref>Friedrich Auerbach: Ueber ein neues Collidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1892, 25 (2), S. 3485–3490. doi:10.1002/cber.189202502219.</ref> Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.<ref>T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 5. Auflage. Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.</ref>

Durch Oxidation der Methylgruppen mit Kaliumpermanganat erhält man Collidinsäure.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

2,4,6-Collidin wird in organischen Synthesen, z. B. der Dehydrohalogenierung verwendet,<ref>Vorlage:RömppOnline</ref> indem es die entstehenden Halogenwasserstoffe bindet.