2,4,6-Tribromresorcin

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Tribromresorcin
Allgemeines
Name	2,4,6-Tribromresorcin
Andere Namen	2,4,6-Tribrombenzen-1,3-diol
Summenformel	C6H3Br3O2
Kurzbeschreibung	beiges Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-442-2 ECHA-InfoCard 100.017.675 PubChem 17094 ChemSpider 16179 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	346,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	114–116 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	395 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref>J.E.Lightowler, H.J.Rylance: On the anti-inflammatory activity of some substituted phenolic compounds. In: British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 1964, Vol. 22, S. 221ff, PMID 1703990.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Tribromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört.

Darstellung

2,4,6-Tribromresorcin kann durch Bromierung von Resorcin in Chloroform hergestellt werden.<ref name="Liebig">Timo Liebig: Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme. Universität Kiel, 2006.</ref><ref name="Abbass">Michael Abbass: Konkave 1,10-Phenantroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position. Universität Kiel, 2002. urn:nbn:de:gbv:8-diss-17594</ref>

Herstellung von 2,4,6-Tribromresorcin durch Bromierung von Resorcin in Chloroform

Wird Brom im Überschuss eingesetzt, reagiert das 2,4,6-Tribromresorcin zu 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion weiter.<ref>H.P. Latscha, H.A. Klein, G.W. Linti: Analytische Chemie. 4. Auflage, Springer, 2003, ISBN 978-3-540-40291-6, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Durch Zugabe von Kaliumiodid kann diese Reaktion rückgängig gemacht werden.

2,4,6-Tribromresorcin wird durch weitere Zugabe von Brom zum 2,4,4,6,6-Pentabrom-1-cyclohexen-3,5-dion umgesetzt

Reaktionen

Aus 2,4,6-Tribromresorcin kann im Labor durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5:1 Wasser/Methanol-Gemisch 2-Bromresorcin hergestellt werden.<ref name="Liebig"/>

Herstellung von 2-Bromresorcin aus 2,4,6-Tribromresorcin

Die Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit Salpetriger Säure führt zur Verdrängung eines Bromatoms unter Bildung von 2,6-Dibrom-4-nitroresorcin.<ref name="Hodgson">H. H. Hodgson, E. W. Smith: "The replacement of bromine in bromophenols by the nitro-group. Part I. 2:4:6-Tribromo-3-nitrophenol and -3-chlorophenol. Some cases of group migration" in J. Chem. Soc., 1931, 2268–2272. doi:10.1039/JR9310002268</ref>

Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit Salpetriger Säure unter Bildung von 2,6-Dibrom-4-nitroresorcin

Wird die Nitrierung mit rauchender Salpetersäure durchgeführt, werden zwei Bromatome verdrängt, es entsteht 2-Brom-4,6-dinitroresorcin.<ref name="Jackson">C. L. Jackson, F. L. Dunlap: Certain Bromine Derivatives of Resorcine. In: American Chemical Journal 1896, 18, S. 117ff. Volltext</ref>

Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcin mit Salpetersäure unter Bildung von 2-Brom-4,6-dinitroresorcin

Wird das 2,4,6-Tribromresorcin vor der Nitrierung mit Acetanhydrid verestert, so lagert sich die Nitrogruppe an der Position 5 an.<ref name="Jackson"/> Auch der Diethylether (Schmelzpunkt 68–69 °C) reagiert auf diese Weise.<ref name="Jackson"/> Das Diacetat schmilzt bei 108 °C.<ref name="Jackson"/>

Nitrierung von 2,4,6-Tribromresorcindiethylester mit Salpetersäure

Das Natriumsalz des 2,4,6-Tribromresorcins kann in ethanolischer Lösung hergestellt werden und kristallisiert mit zwei Molekülen Ethanol mit der stöchiometrischen Zusammensetzung C₆HBr₃(ONa)₂·2C₂H₅OH.<ref name="Jackson"/>

Einzelnachweise

<references/>