2,4-Dibromphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dibromphenol
Allgemeines
Name	2,4-Dibromphenol
Andere Namen	2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="Alfa"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-436-5 ECHA-InfoCard 100.009.488 PubChem 12005 ChemSpider 11510 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Siedepunkt	239 °C<ref name="Alfa"/> 154 °C (15 hPa)<ref name="Sigma"/><ref name="DOC"/>
Dampfdruck	386 mPa (25 °C)<ref name="Howe">Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
pKS-Wert	7,79 (25 °C)<ref name="DOC"/>
Löslichkeit	2,2 g·l−1<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)<ref name="Howe"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.<ref name="Hashimoto">Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.</ref>

Herstellung von 2,4-Dibromphenol

Eigenschaften

Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.<ref name="Sigma" />

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.<ref name="DOC"/>

Herstellung von 2,4-Dibromanisol aus 2,4-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt.<ref name="DOC" />

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.<ref name="Price">John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.</ref> Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.<ref name="Latscha">Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Bromierung von 2,4-Dibromphenol

Einzelnachweise

<references/>