2,6-Dibromphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dibromphenol
Allgemeines
Name	2,6-Dibromphenol
Summenformel	C6H4Br2O
Kurzbeschreibung	weißliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch<ref name="Alfa"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-161-0 ECHA-InfoCard 100.009.238 PubChem 11847 ChemSpider 11354 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56–57 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Siedepunkt	162 °C (28 hPa)<ref name="DOC"/> 255–256 °C<ref name="Alfa"/>
pKS-Wert	6,67 (25 °C)<ref name="DOC"/>
Löslichkeit	gering wasserlöslich<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,6-Dibrombenzol kann durch Bromierung von 4-Hydroxybenzoesäure mit Brom in Schwefelsäure bei 0 °C und anschließender Decarboxylierung der 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 222-075-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 76857, ChemSpider: 69309, DrugBank: , Wikidata: Q27105450.</ref> hergestellt werden.<ref name="JCC" />

Reaktionen

Der Methylether kann durch Methylierung mit Iodmethan und Natriummethanolat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Dibromanisol bekannt.<ref name="JCC">Frank George Pope, Arthur Samuel Wood: CXCIII.—The Bromination of Phenol. 2 : 4- and 2 : 6-Dibromophenol. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 101, 1912, S. 1823–1829, doi:10.1039/CT9120101823. </ref>

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 46 °C schmilzt (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN).<ref name="DOC" />

Weitere Bromierung von 2,6-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert<ref name="Price">John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.</ref>. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.<ref name="Latscha">Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Die Nitrierung von 2,6-Dibromphenol mit Salpetersäure liefert 2,6-Dibrom-4-nitrophenol<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dibrom-4-nitrophenol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 202-744-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 7429, ChemSpider: 7151, DrugBank: , Wikidata: Q72464687.</ref> (Schmelzpunkt 144–145 °C<ref name="Hartman">W. W. Hartman, J. B. Dickey: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.015.0006; Coll. Vol. 2, 1943, S. 173 (PDF).</ref>).<ref name="Pope">F. G. Pope, A. S. Wood: "CXCIII.—The bromination of phenol. 2 : 4- and 2 : 6-dibromophenol" in J. Chem. Soc., Trans. 1912, 101, S. 1823–1829. doi:10.1039/CT9120101823</ref>

Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromphenol wurde in den Meereswürmern Balanoglossus biminiensis nachgewiesen.<ref name="DOC"/>

Einzelnachweise

<references/>