2-Ethylhexanol

Strukturformel
	Struktur von 2-Ethylhexanol
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – 1:1-Gemisch der Enantiomere
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanol
Andere Namen	2-Ethyl-1-hexanol; 2-Ethylhexan-1-ol; 2-Ethylhexylalkohol; Isooctan-1-ol; 1-Isooctanol; iso-Caprylalkohol; 2-Ethylhexan-1-ol; Isooctylalkohol; EHOL;
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-234-3
ECHA-InfoCard	100.002.941
PubChem	7720
ChemSpider	7434
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	< −76 °C<ref name="Roempp">Eintrag zu 2-Ethylhexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	184,7 °C<ref name="Roempp"/><ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,48 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, Chloroform<ref name="CRC"/>;
Brechungsindex	1,4300 (20 °C)<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-245.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐332‐335
	P: 261‐264‐271‐302+352‐304+340+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 10 ml·m−3, 54 mg·m−3<ref name="GESTIS"/>; Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 104-76-7 bzw. 2-Ethylhexanol)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 1970 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit alkoholartigem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Vorkommen

Datei:ORIGANUM VULGARE - SANT JUST - IB-230 (Orenga).JPG

Oregano enthält natürlicherweise 2-Ethylhexanol

Natürlich kommt 2-Ethylhexanol in Oregano (Origanum vulgare) und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides) vor.<ref name="Dr. Dukes 1" /><ref name="Dr. Dukes" />

Isomere

2-Ethylhexanol bildet zwei Enantiomere, (R)-2-Ethylhexanol und das dazu spiegelbildlich aufgebaute (S)-2-Ethylhexanol. Wenn 2-Ethylhexanol ohne stereochemischen Deskriptor genannt ist, wird damit in der Regel das Racemat, ein 1:1-Gemisch beider Isomere, gemeint.

Isomere von 2-Ethylhexanol
Name	(R)-2-Ethylhexanol	(S)-2-Ethylhexanol
Andere Namen
Strukturformel	Datei:(R)-2-Ethylhexanol Structural Formula V1.svg	Datei:(S)-2-Ethylhexanol Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	203-234-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	6991979	6991980
	7720 (unspez.)
Wikidata	Q75187061	Q27452941
	Q209388 (unspez.)

Technische Herstellung

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von racemischem 2-Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in einer Hydroformylierungs-Reaktion zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer Aldoladdition zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal.<ref name="EP0216151">Patent EP0216151B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol. Angemeldet am 20. August 1986, veröffentlicht am 6. März 1991, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Gunther Kessen et al.‌</ref>

Aldoladdition zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal

Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol.<ref name="EP0216151" />

Umsetzung von 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal zum 2-Ethylhexanol

Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.<ref name="Roempp"/><ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-08-412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>

Chemische Eigenschaften

Der Geruch des (R)-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim (S)-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.<ref>Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2 (10), S. 965–968 (doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6).</ref>

Verwendung

In wenigen Fällen wird Ethylhexanol als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt.
Ethylhexanol wird mit Phthalsäure oder Adipinsäure verestert. Das resultierende Diethylhexylphthalat (DEHP) oder Diethylhexyladipat (DEHA) wird als Weichmacher in Kunststoffen, meist PVC eingesetzt.
Ethylhexanol wird auch mit Ethylenoxid umgesetzt und als nichtionisches Tensid eingesetzt.
Es ist Ausgangsstoff für:
- 2-Ethylhexylsulfat, welches beispielsweise als Lösungsvermittler eingesetzt wird
- 2-Ethylhexylamin
- 2-Ethylhexylacrylat, welches beispielsweise als Monomer für Polyacrylate eingesetzt wird
2-Ethylhexyester werden verwendet, um Polymere, speziell Polyacrylate innerlich weich zu machen. Die Glastemperatur sinkt üblicherweise mit steigendem molaren Anteil an 2-Ethylhexyestern.<ref>Amir H. Shojaeia, Jennifer Paulsona, Sohayla Honaryb: Evaluation of poly(acrylic acid-co-ethylhexyl acrylate) films for mucoadhesive transbuccal drug delivery: factors affecting the force of mucoadhesion. In: Journal of Controlled Release. Band 67, Nr. 2–3, 2000, S. 223–232, doi:10.1016/S0168-3659(00)00216-9. </ref>

Sicherheitshinweise

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.<ref name="GESTIS"/> 2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.<ref name="GESTIS" />

2-Ethylhexanol wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Siehe auch

Literatur

Carlo Carlini, Alessandro Macinai, Anna Maria Raspolli Galletti, Glauco Sbrana: Selective synthesis of 2-ethyl-1-hexanol from n-butanol through the Guerbet reaction by using bifunctional catalysts based on copper or palladium precursors and sodium butoxide, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2004, 212 (1–2), S. 65–70 (doi:10.1016/j.molcata.2003.10.045).
Ning Liang, Xiaolong Zhang, Hualiang An, Xinqiang Zhao, Yanji Wang: Direct synthesis of 2-ethylhexanol via n-butanal aldol condensation–hydrogenation reaction integration over a Ni/Ce-Al₂O₃ bifunctional catalyst, Green Chemistry, 2015, 17 (5), S. 2959–2972 (doi:10.1039/C5GC00223K).

Weblinks

Commons: 2-Ethylhexanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 1">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>