2-Ethylhexanal
2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und ist ein Isomer des Octanals.
Vorkommen
2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in Wiesenklee vor.<ref name="Dr.Dukes 66344" />
Gewinnung und Darstellung
2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.<ref name="bg" />
Es kann ferner aus direkt aus Propylen durch Hydroformylierung und anschließende Aldol-Reaktion in einer Eintopfreaktion hergestellt werden.<ref>Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)3 Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.</ref>
Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von Butanal mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Eigenschaften
2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.<ref name="gis" />
Verwendung
2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylamin, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.<ref name="gis">Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.</ref> Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.<ref name="bg" />
Die Aminierung von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim und anschließender Reduktion mit Zink/Salzsäure ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem 2-Ethylhexylamin.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr.Dukes 66344">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>