2-Ethylhexansäure

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Ethylhexansäure
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexansäure
Andere Namen	2-Ethylcapronsäure; (RS)-2-Ethylcapronsäure; α-Ethylhexansäure; 2-EHA;
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-743-6
ECHA-InfoCard	100.005.222
PubChem	8697
ChemSpider	8373
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−59 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	226–229 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ether und Tetrachlorkohlenstoff<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>; schwach löslich in Ethanol<ref name="bg" />; löslich in polaren Lösemitteln<ref name="bg" />;
Brechungsindex	1,425 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.222">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 360D
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Es ist eine kurzkettige, gesättigte und ethylverzweigte Fettsäure. Ihre Salze werden als 2-Ethylhexanoate bezeichnet.

Vorkommen

Datei:Grape, DSCF2074.jpg

2-Ethylhexansäure kommt natürlicherweise in Weintrauben vor

Sie kommt natürlich in Weintrauben<ref name="DOI10.3389/fmicb.2017.00457">Irene Stefanini, Silvia Carlin, Noemi Tocci, Davide Albanese, Claudio Donati, Pietro Franceschi, Michele Paris, Alberto Zenato, Silvano Tempesta, Alberto Bronzato, Urška Vrhovšek, Fulvio Mattivi, Duccio Cavalieri: Core Microbiota and Metabolome of Vitis vinifera L. cv. Corvina Grapes and Musts. In: Frontiers in Microbiology. 2017, Band 8 doi:10.3389/fmicb.2017.00457.</ref> oder Artemisia arborescens<ref name="DOI10.1055/s-2007-969948">Tommaso Sacco, C. Frattini, Carlo Bicchi: Constituents of Essential Oil of Artemisia arborescens. In: Planta Medica. 1983, Band 47, Nummer 01, S. 49–51 doi:10.1055/s-2007-969948.</ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexansäure wird durch Oxidation aus 2-Ethyl-1-hexanol oder 2-Ethylhexanal hergestellt.<ref name="bg" />

Eigenschaften

2-Ethylhexansäure ist eine sehr schwer entzündliche, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2-Ethylhexansäure wird zur Herstellung von Metallseifen (sogenannten Octoaten<ref>Eintrag zu Octoate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>) und für die Modifikation von Acrylharzen verwendet. Sie dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von Sikkativen (Schwermetallseifen) für Lacke und Anstrichmittel, Emaille, Katalysatoren für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Verdickungsmitteln für Mineralöle und Benzin, Netzmitteln, Emulgatoren und Weichmachern, Stabilisatoren für Silikone, Korrosionsinhibitoren, Fungiziden und Peroxyestern.

Das Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure (Natrium-2-ethylhexanoat) wird als Ersatzprodukt für Pentachlorphenol in der Holzindustrie eingesetzt.<ref name="bg" /> Eine weitere Verwendung ist die als Inhibitor in Kühlflüssigkeit.<ref>Material Safety Data Sheet – DELO EXTENDED LIFE COOLANT 50/50 NITRITE FREE – BITTERANT</ref>

Sicherheitshinweise

2-Ethylhexansäure ist als reproduktionstoxisch Kategorie 1B eingestuft. Die Dämpfe von 2-Ethylhexansäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 114 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

2-Ethylhexansäure wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexansäure waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Spanien durchgeführt. Gemäß dem anschließend veröffentlichten Abschlussbericht konnte keine reproduktionstoxische Wirkung nachgewiesen werden.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Weblinks

Commons: 2-Ethylhexansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise