2-Heptanon
2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen
2-Heptanon ist eine wichtige Aromakomponente in Blauschimmelkäse,<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref> zum Beispiel im Gorgonzola<ref>Vorlage:Literatur</ref> und Lazur (einem polnischen Schimmelkäse)<ref>Vorlage:Literatur</ref> sowie im Camembert.<ref name=":0" /> Es kommt außerdem in Brombeeren vor, wobei es charakteristischer Aromabestandteil von unreifen (grünen bis roten) Beeren ist.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es wurde in Heidelbeeren der Art Vaccinium angustifolium (Gattung Vaccinium) nachgewiesen. Möglicherweise dient es der Bohrfliege Rhagoletis mendax als Kairomon, um Beeren zur Eiablage zu finden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Außerdem kommt es vor in Estragon,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> Capsicum frutescens,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> im Kreosotbusch,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in Noni,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> Boldo,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> Sauerkirschen,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in der Weinraute,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> im Gewürznelkenbaum,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in Bananen<ref name="ZFN1971-774" /> und Erdbeeren,<ref name="ZFN1971-774" /> wie Moschus-<ref name="ZNF1973-488" /> und Wald-Erdbeeren,<ref name="ZNF1973-488" /> vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.<ref name="Wolfgang Legrum">Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten gewonnen werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Bei der elektrochemischen Reduktion von Ethyl-2-butylacetoacetat (Quecksilber-Elektrode, Tetrabutylammoniumbromid als Elektrolyt) ergibt 2-Heptanon neben 2-Heptanol und Ethylhexanoat.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Daneben ist auch die Hydratisierung von 2-Heptin möglich, mit Wasser in Methanol oder Essigsäure.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Die biotechnologische Herstellung ist durch Oxidation von 2-Heptanol mit der Hefe Saccharomyces cerevisiae<ref>Vorlage:Literatur</ref> oder aus Octansäure mit dem Pilz Penicillium roquefortii möglich.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften und Reaktionen
2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt<ref name="Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Wolfgang Mücke, Christa Lemmen">Vorlage:Literatur</ref>), die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung bildet mit Wasser ein bei 95 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 48 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>
Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/jo01328a008">Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.</ref>
Verwendung
2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist in der EU unter der FL-Nummer 07.002 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.<ref name="GESTIS" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes 46901"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="ZFN1971-774"> Vorlage:ZNaturforsch </ref> <ref name="ZNF1973-488"> Vorlage:ZNaturforsch </ref> </references>