2-Methylfuran
2-Methylfuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und ist isomer zu 3-Methylfuran.
Vorkommen
2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor.<ref name="Wolfgang Legrum">Vorlage:Literatur</ref> Daneben findet man es in Myrte und Lavendel (Lavandula x intermedia).<ref name="Dr. Dukes 47030" /> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020" />
Gewinnung und Darstellung
2-Methylfuran kann durch eine Palladium katalysierte Reaktion von Penta-1,3-dien mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.<ref name="C. W. Jones">Vorlage:Literatur</ref> Industriell wird 2-Methylfuran aus Furfurylalkohol durch katalytische Hydrierung mit einem Kupfer-Katalysator in der Gasphase hergestellt.<ref>Vorlage:Patent</ref> Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran ist die elektrokatalytische Hydrogenolyse von Furfural.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung und besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als Benzinzusatz mit hoher Oktanzahl verwendet.<ref name="Peter Kurzweil, Paul Scheipers">Vorlage:Literatur</ref> Außerdem wird es zur Herstellung von 2-Methylthiophen genutzt.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −30 °C).<ref name="GESTIS" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Beverages2020">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes 47030">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>