3,3-Dimethyl-2-butanon

Strukturformel
	Strukturformel von 3,3-Dimethyl-2-butanon
Allgemeines
Name	3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen	Pinakolon; Pinacolon; Pinakolin; Methyl-tert-butylketon; 1,1,1-Trimethylaceton;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-920-4
ECHA-InfoCard	100.000.838
PubChem	6416
ChemSpider	6176
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	106 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	32,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3960<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐302
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐301+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.<ref name="a"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Nerve Agent Precursors (Memento vom 24. Juli 2007 im Internet Archive)</ref> Es ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.<ref>Datenblatt Pinacolone bei chemicalland21, abgerufen am 2. März 2019.</ref>

Geschichte

Die Struktur von Pinakolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.<ref>G. A. Hill, E. W. Flosdorf: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 91, doi:10.15227/orgsyn.005.0091; Coll. Vol. 1, 1941, S. 462 (PDF).</ref>

Umlagerung von Pinakol

Sicherheitshinweise

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C<ref name="GESTIS" />) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste,<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 (Memento vom 8. Dezember 2012 im Internet Archive) (PDF; 296 kB).</ref> da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur

Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 14, 4. Ausgabe

Weblinks

<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Herstellungsverfahren (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive)

Einzelnachweise