Veratrumaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Veratrumaldehyd
Allgemeines
Name	Veratrumaldehyd
Andere Namen	3,4-Dimethoxybenzaldehyd Veratraldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	beige Nadeln<ref name=Roempp>Eintrag zu Veratrumaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-373-2 ECHA-InfoCard 100.003.976 PubChem 8419 ChemSpider 21106008 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,338 g·cm−3<ref name="Ronde">Erik de Ronde; Sander J.T. Brugman; Niels Koning; Paul Tinnemans; Elias Vlieg: 3,4-Dimethoxybenzaldehyde in IUCr Data 1 (2016) x161008, doi:10.1107/S2414314616010087.</ref><ref name="Almeida" />
Schmelzpunkt	41–44 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	285 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Dampfdruck	6,52·10−2 Pa (25 °C)<ref name="Almeida">Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.</ref>
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether, wenig löslich in heißem Wasser<ref name=Roempp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.

Vorkommen

Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg

Pfefferminze enthält natürlicherweise Veratrumaldehyd

Die Verbindung kommt in Pfefferminze<ref name="Dr.Dukes 47270" /> und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.<ref name=Roempp />

Darstellung und Gewinnung

Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.<ref name=Roempp /> Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,<ref>Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; doi:10.1246/bcsj.14.166; PDF.</ref> wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.</ref>

Eigenschaften

Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.<ref name=Roempp /> Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol⁻¹. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K⁻¹·mol⁻¹ bzw. 1,33 J·K⁻¹·g⁻¹.<ref name="Almeida" /> Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna2₁.<ref name="Ronde" />

Verwendung

Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.<ref>Eugen Müller (Hrsg.): Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band 8. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 28. März 2019]). </ref> Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.<ref>D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 47270">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Weblinks

• Solubility of veratraldehyde in non-aqueous solvents.

Siehe auch

• Veratrumsäure
• Veratrylalkohol