3-Brombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brombrenzcatechin
Andere Namen	3-Brombenzol-1,2-diol 3-Brom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H5BrO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 681-061-6 ECHA-InfoCard 100.206.236 PubChem 26659 ChemSpider 24835 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39–42 °C<ref name="ALFA" />
Siedepunkt	118–120 °C (12 hPa)<ref name="Mason">Howard S. Mason: "The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols", in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.</ref>
pKS-Wert	9,40<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ALFA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​405​‐​501<ref name="ALFA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol). Es kristallisiert in Nadeln.<ref name="Mason" />

Darstellung

3-Brombrenzcatechin kann aus 2,3-Dimethoxybrombenzol,<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dimethoxybrombenzol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72469553.</ref> das aus Veratrol zugänglich ist, durch Umsetzen mit Aluminiumchlorid in Chlorbenzol gewonnen werden.<ref name="Mason" />

Darstellung von 3-Brombrenzcatechin aus 2,3-Dimethoxybenzen

Ferner ist die Synthese aus 2-Bromphenol möglich.<ref>T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.</ref>

Darstellung von 3-Brombrenzcatechin aus 2-Bromphenol

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref> das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref>.

Bromierung von 3-Brombrenzcatechin

Einfache Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 2-Brom-6-Methoxyphenol (6-Bromguajacol, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN),<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Bromguajacol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82272557.</ref> dessen Schmelzpunkt bei 63 °C liegt.<ref name="DOC" />

Einfache Methylierung von 3-Brombrenzcatechin führt zu 6-Bromguajacol

Vollständige Methylierung führt zum 1-Brom-2.3-Dimethoxybenzol (3-Bromveratrol, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN),<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Bromveratrol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72454768.</ref> das bei 5 mm Hg einen Siedepunkt von 114 °C hat.<ref name="DOC" />

Vollständige Methylierung von 3-Brombrenzcatechin

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />