4,5-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
	Strukturformel von 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name	4,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	4,5-Dinitro-1,2-benzendiol; 4,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H4N2O6
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle<ref name="DOC">J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	14171429
ChemSpider	10547119
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Eigenschaften
Molare Masse	200,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166,5–167,5 °C<ref name="DOC"/>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Synthese geht vom Veratrol 1 aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol 2 nitriert wird.<ref name="Baudy">Reinhardt B. Baudy, Lynne P. Greenblatt, Ivo L. Jirkovsky, Mary Conklin, Ralph J. Russo, Donna R. Bramlett, Tracy A. Emrey, Joanne T. Simmonds, Dianne M. Kowal: Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation, in: J. Med. Chem., 1993, 36 (3), S. 331–342; doi:10.1021/jm00055a004.</ref> Mit Bromwasserstoffsäure werden dann die Methylgruppen abgespalten. Dabei entsteht das Endprodukt 4,5-Dinitrobrenzcatechin 3.<ref name="Ehrlich"/>

Herstellung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin aus Veratrol

Derivate

Das Dinatriumsalz des 4,5-Dinitrobrenzcatechins ist blau gefärbt.<ref name="Ehrlich">J. Ehrlich, M. T. Bogert: Experiments in the veratrole and quinoxaline groups, in: J. Org. Chem., 1947, 12 (4), S. 522–534; doi:10.1021/jo01168a006.</ref>

Mit Natriumhydrogensulfit findet in wässriger Lösung eine Reduktion zum 4,5-Diaminobrenzcatechin 4 statt.<ref name="Ehrlich"/>

Reduktion von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Monomethylierung mit Dimethylsulfat führt zum 4,5-Dinitroguajacol, das gelbe Kristalle bildet<ref name="DOC"/> und dessen Schmelzpunkt bei 172–173 °C liegt<ref name="Ehrlich"/>. Vollständige Methylierung führt zum 4,5-Dinitroveratrol 5, das ebenfalls gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 130–132 °C liegt.<ref name="DOC"/>

Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Einzelnachweise