Polydimethylsiloxan

Strukturformel
Struktur von Polydimethylsiloxan
Allgemeines
Name	Polydimethylsiloxan
Andere Namen	Dimeticon (INN) Dimethylpolysiloxan Vorlage:E-Nummer Vorlage:INCI α-Trimethylsilyl-ω-methylpoly[oxy(dimethylsilandiyl)]
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	613-156-5
ECHA-InfoCard	100.126.442
Monomer	Dimethylsiloxan
Summenformel der Wiederholeinheit	C2H6OSi
Molare Masse der Wiederholeinheit	74,15 g·mol−1
ATC-Code	D02AA01 P03AX05
DrugBank	DB11074
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Karminativum Pedikulozid
Eigenschaften
Dichte	0,98 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	kein Schmelzpunkt; Glasübergang bei −125 °C<ref>Thomas G. Mezger: Das Rheologie-Handbuch. FARBE UND LACK, 2016, ISBN 978-3-86630-633-2, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polydimethylsiloxan (PDMS) ist ein Polymer auf Siliciumbasis und zählt als einfachstes Silikonöl zu den Siloxanen. Es ist farblos, durchsichtig und gilt als ungiftig und chemisch weitgehend inert. PDMS hat vielfältige technische Anwendungen. Angelehnt an die englische Bezeichnung Dimethicone wird es auch als Arzneistoff unter der Bezeichnung Dimeticon (INN) gegen Gasansammlungen im Magen-Darm-Trakt und als Entschäumer bei Tensidvergiftungen verwendet. Weitere Anwendungen umfassen den Einsatz als Pedikulozid (d. h. gegen Kopfläuse), zur Gleitbeschichtung beim Großteil aller verkauften Kondome<ref>Tiernan Coyle, Naveed Anwar: A novel approach to condom lubricant analysis: In-situ analysis of swabs by FT-Raman Spectroscopy and its effects on DNA analysis. In: Science & Justice. 49, 2009, S. 32–40, doi:10.1016/j.scijus.2008.04.003.</ref><ref>R. D. Blackledge, M. Vincenti: Identification of polydimethylsiloxane lubricant traces from latex condoms in cases of sexual assault. In: Journal - Forensic Science Society. Band 34, Nummer 4, 1994 Oct-Dec, S. 245–256, PMID 7844517.</ref> und für Kosmetikprodukte.

Herstellung

Die Herstellung durch anionische (durch Alkali katalysierte) Ringöffnungspolymerisation von Cyclosiloxanen ist eine Möglichkeit<ref>Daryle Fish, Ishrat M. Khan, Johannes Smid: Anionic ring opening polymerization of cyclotetrasiloxanes with large substituents. In: Makromolekulare Chemie. Macromolecular Symposia. Band 32, Nr. 1, Februar 1990, S. 241–253, doi:10.1002/masy.19900320119. </ref>. Als Katalysatoren für die anionischen Ringöffnungspolymerisation werden z. B. Alkalimetallhydroxide oder -silanolate komplexiert mit niedermolekularen Ethylenoxidpolymeren,<ref>Patentanmeldung DE2737698A1: Verfahren zur Herstellung eines Diorganopolysiloxans und Katalysator hierfür. Angemeldet am 20. August 1977, veröffentlicht am 2. März 1978, Anmelder: General Electric Co, Erfinder: Edwin Robert Evans.‌</ref> Lithiumsilanolat<ref>Patent EP0455163B1: Verfahren zur Herstellung von Kopolymeren mit Diphenyl- und Dimethylsiloxankettensegmenten. Angemeldet am 26. April 1991, veröffentlicht am 14. Februar 1996, Anmelder: Dow Corning Toray Silicone, Erfinder: Tadashi Okawa.‌</ref> und Tetramethyammoniumhydroxid<ref>Patentanmeldung EP0492662A2: Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen. Angemeldet am 27. Dezember 1991, veröffentlicht am 1. Juli 1992, Anmelder: Dow Corning Toray Silicone, Erfinder: Yokichi Yamamoto, Mitsugu Yamashita.‌</ref> vorgeschlagen.

Kationische (durch Säuren) initiierte Ringöffnungspolymerisationen sind ebenfalls möglich<ref>Quentin Barnes, Claire Longuet, François Ganachaud: Cationic Polymerization of Hexamethylcyclotrisiloxane in Excess Water. In: Molecules. Band 26, Nr. 15, 21. Juli 2021, S. 4402, doi:10.3390/molecules26154402, PMID 34361555, PMC 8348616 (freier Volltext). </ref><ref>Pierre Sigwalt, Vivian Stannett: On the nature of active species in cationic ring‐opening polymerization of cyclodimethylsiloxanes. In: Makromolekulare Chemie. Macromolecular Symposia. Band 32, Nr. 1, Februar 1990, S. 217–239, doi:10.1002/masy.19900320118. </ref>.

Die Kondensation von Oligomeren mit Silanolendgruppen unter verminderten Druck ist eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von hochmolekularen Polydiorganosiloxanen. Als saure Kondensationskatalysatoren können z. B. Alkylbenzolsulfonsäure,<ref>Patent EP0314315B1: Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endständigen Hydroxylgruppen. Angemeldet am 3. Oktober 1988, veröffentlicht am 26. Januar 1994, Anmelder: Dow Corning SA, Erfinder: Brian Robert Trego.‌</ref> saure Tonerde,<ref>Patent EP0324186B1: Herstellung von flüssigen Polydiorganosiloxanen mit niedrigem Gehalt von Silanolgruppen. Angemeldet am 30. Dezember 1988, veröffentlicht am 10. Februar 1993, Anmelder: Dow Corning Corporation, Erfinder: Allen Elms Russell.‌</ref> Trifluormethansulfonsäure (wobei die Polykondensation in Gegenwart von Füllstoffen erfolgen kann)<ref>Patent DE3689975T2: Verfahren zur Herstellung einer Mischung von einem Polysiloxan und einem Füllstoff. Angemeldet am 27. Mai 1986, veröffentlicht am 15. Dezember 1994, Anmelder: Toray Silicone Co, Erfinder: Shin-Ichi Sumimura, Akira Tazawa.‌</ref> eingesetzt werden. Phosphazene erwiesen sich ebenfalls als geeignete Kondensationskatalysatoren.<ref>Patent DE930481C: Verfahren zur Polymerisation von im wesentlichen diorganosubstituierten Siloxanen. Angemeldet am 14. Januar 1953, veröffentlicht am 18. Juli 1955, Anmelder: Wacker Chemie GmbH, Erfinder: Siegfried Nitzsche, Manfred Wick.‌</ref> Der Einsatz der Phosphazen-Katalysatoren hat die Lineartechnologie zur Herstellung von hochmolekularen Polysiloxanen ermöglicht. Dabei erweisen sich insbesondere Phosphazene mit Sauerstoffgruppen als vorteilhaft.<ref>Rudolf Hager, Johann Weis: Phosphazen-Katalyse. Grundlage der Lineartechnologie zur Siliconherstellung / Phosphazene Catalysis. The Basis of Linear Technology for Silicone Production. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 49, Nr. 12, 1994, S. 1774–1780, doi:10.1515/znb-1994-1223. </ref>

Als alkalischer Katalysator sind z. B. Phosphate und Borate von Kalium und Natrium geeignet, die eine bessere Ausbeute an nichtflüchtigen Siloxanen im Vergleich zu KOH als Katalysator ermöglichen.<ref>Patent EP0382367B1: Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen. Angemeldet am 22. Januar 1990, veröffentlicht am 2. März 1994, Anmelder: Dow Corning, Erfinder: Stephen Westall.‌</ref><ref>Patent DE2229514B2: Verfahren zur Förderung von Kondensations- und/oder Äquilibrierungsreaktionen von Organosiliciumverbindungen. Angemeldet am 16. Juni 1972, veröffentlicht am 20. April 1978, Anmelder: Wacker Chemie GmbH, Erfinder: Siegfried Nitzsche et al.‌</ref>

Die Anwendung von Silikonen bei der Herstellung von Bedarfsgegenständen mit Kontakt zu Lebens- und Futtermitteln ist durch das Bundesinstitut für Risikobewertung reguliert (XV Silicone). Die Rückstände folgender Kondensationskatalysatoren sind mit der Grenze von 0,01 % zugelassen: NaOH, KOH, Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure. Umsetzungsprodukte von Phosphornitrilchlorid sind auf 0,001% begrenzt.<ref>BfR-Empfehlungen zu Materialien für den Lebensmittelkontakt. Abgerufen am 2. März 2026. </ref>

Eigenschaften

Der Siedepunkt niedermolekularem PDMS beträgt etwa 200 °C (hochmolekulares PDMS zersetzen sich bei > 200 °C). Der Viskositätsbereich reicht von 0,65 mm²/s bis über 1000000 mm²/s<ref>Silicone fluids & silicone emulsions. Abgerufen am 14. März 2026 (). </ref>.

Pharmazeutische Qualitäten (Dimeticon (Ph. Eur.)) sind klare, farblose Flüssigkeiten, deren kinematische Viskositäten je nach Polymerisationsgrad (etwa 20 bis 400) nominell 20 bis 1300 mm²·s⁻¹ betragen. Sie sind praktisch unlöslich in Wasser, praktisch unlöslich bis sehr schwer löslich in wasserfreiem Ethanol, mischbar mit Ethylacetat, mit Methylethylketon und mit Toluol.<ref>European Pharmacopoeia 9.0, S. 2281 f., Dimeticone.</ref>

Verwendungen

Technische Anwendungen

PDMS wird z. B. eingesetzt als:<ref>Siliconöle & Siliconölemulsionen. Abgerufen am 14. März 2026. </ref>

• Bestandteil von Trennmittelformulierungen z. B. für Reifen<ref>Patent US5738813A, Release agent for tire molding, Prioritätsanmeldung 26.07.1994, Veröffentlichung 14.4.1998, Anmelder: Dow Corning Toray Co. Ltd, Erfinder; T. Naganawa, I. Ona</ref><ref>Patentanmeldung EP1000989A2, Formtrennmittel, Anmeldung: 11.11.1998, Veröffentlichung: 17.05.2000, Anmelder Rhein Chamie Rheinau GmbH, Erfinder: F.-R. Zillmer, H. Wagner, K.-H. Schumacher, B. Scholand</ref>
• Bestandteil von Polituren, z. B. für Automobile<ref>Für glänzende Ergebnisse: Silicone in der Autopflege. Abgerufen am 14. März 2026. </ref>
• Trennmittel für Hochleistungsdruck
• Hydrophobierung von mineralischen Dämmstoffen<ref>Patent DE3616454C3: Verwendung einer stabilen wäßrigen Emulsion eines wasserunlöslichen Zusatzstoffes zum Imprägnieren (Schmälzen) von künstlichen Mineralfasern von Dämmstoffen. Angemeldet am 15. Mai 1986, veröffentlicht am 17. April 1997, Anmelder: Grünzweig & Hartmann, Erfinder: Josef Schirmeisen, Hartmut Tiesler.‌</ref><ref>SILRES® BS 5137 | Silicone Fluid Emulsions | Wacker Chemie AG. Abgerufen am 14. März 2026 (). </ref>
• Temperaturbeständiger Schmierstoff
• Gleitbeschichtung bei Kondomen
• Wärmeträgeröl
• Adsorptionsmittel in der analytischen Chemie, z. B. bei der Festphasenmikroextraktion oder der Stir Bar Sorptive Extraction
• Stempel in der Polymerelektronik
• Dämpfungsmedium<ref>Damping & Insulating. Abgerufen am 14. März 2026 (). </ref><ref>Patentanmeldung DE19507519A1, Viskositäts-Drehschwingungsdämpfer, Anmeldung 03.02.1995, Veröffentlichung: 26.09.1996, Anmelder: Hasse&Wrede GmbH, Erfinder: P. Specht</ref>
• Diffusionspumpenöle
• Hydraulik-<ref>Patent US2398187A, Hydraulic Fluid, Anmeldung 11.06.1943, Veröffentlichung 09.04.1946, Anmelder: Corning Glass Works, Erfinder: R. R. McGregor, E. L. Warrick</ref> und Transformatorenöle<ref>POWERSIL® FLUID TR 50 | Linear Silicone Fluids | Wacker Chemie AG. Abgerufen am 17. März 2026 (). </ref>
• Diverse Anwendungen in der Mikrofluidik: Lab-On-a-Chip, Fluidkanäle, Bioreaktoren etc.
• Trägeröl für Antischaummittel<ref>Nikolai D. Denkov: Mechanisms of Foam Destruction by Oil-Based Antifoams. In: Langmuir. Band 20, Nr. 22, 1. Oktober 2004, S. 9463–9505, doi:10.1021/la049676o. </ref>
• Höhermolekulare Typen (> ~ 4000 g/mol) werden als Schmiermittel für Vakuumanwendungen eingesetzt.

Kosmetische Anwendungen

Manche Haarwaschmittel enthalten Silicone. Auf der Inhaltsstoffliste sind diese z. B. als Dimethicone, Dimethiconol, Amdimethicone gekennzeichnet. Silicone bilden einen dünnen Film auf der Oberfläche des Haares. Dieser Film reduziert die Nass- und Trockenkämmkraft, hält Feuchtigkeit und erhöht den Glanz<ref>Raquel de Melo Carvalho, Daniel Fernandes Melo, Awatef Kelati, Antonella Tosti: With or Without Silicones? A Comprehensive Review of Their Role in Hair Care. In: Skin Appendage Disorders. 30. Mai 2025, S. 1–6, doi:10.1159/000546651, PMID 40641805, PMC 12240587 (freier Volltext). </ref><ref>https://www.dow.com/documents/27/27-1/27-1550-01-the-beauty-of-silicone-in-hair-care-application.pdf?iframe=true</ref>. Die Polydimethylsiloxane werden meist in Form von Siliconemulsionen eingesetzt.

Medizinische Verwendungen

Entschäumer

Dimeticon, auch als Polydimethylsiloxanöl (PDMS) bezeichnet, wird als antiflatulentes (entblähendes) Mittel bei Gasansammlungen im Magen-Darm-Kanal (Blähbauch, Tympanien, Meteorismus, Roemheld-Syndrom), zur Reduzierung störender Gasansammlungen bei Röntgen, Endoskopie- und Ultraschalluntersuchungen sowie als Entschäumer bei Vergiftungen mit Tensiden angewendet. Mit festen SiO₂-Partikeln angereichert wird es als Simeticon bezeichnet.

Dimeticon ist eine langkettige organische Siliciumverbindung, die rein physikalisch im Magen-Darm-Kanal die Oberflächenspannung eingeschlossener Gasblasen senkt und diese so auflöst. Die Gase können dadurch im Darm resorbiert werden oder natürlich abgehen. Eine Resorption oder chemische Reaktion des Mittels im Körper findet nicht statt, es ist inert und wird nach der Darmpassage unverändert ausgeschieden.

Nebenwirkungen sind bislang nicht beobachtet worden.

Pedikulozid

Nach randomisierten klinischen Studien wirkt eine Dimeticon-Lösung auch gegen Kopfläuse.<ref>Burgess, I.F. et al. (2005): Treatment of head louse infestation with 4 % dimeticone lotion: randomised controlled equivalence trial. In: B.M.J. Band 330, Seite 1423. doi:10.1136/bmj.38497.506481.8F, PMID 15951310.</ref><ref>Burgess IF et al. (2007): Randomised, controlled, assessor blind trial comparing 4 % dimeticone lotion with 0.5% malathion liquid for head louse infestation. In: PLoS ONE. Band 2, Seite 1127. PMID 17987114, PMC 2043492 (freier Volltext).</ref><ref>Feldmeier H. (2006): Pediculosis capitis, Die wichtigste Parasitose des Kindesalters. In: Kinder- und Jugendmedizin. Nummer 4, Seiten 249–259. PDF (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive).</ref><ref>Dimeticon-Präparate gegen Kopflausbefall. In: DAZ Nr. 6/Februar 2009.</ref>

Es werden zwei pedikulozide Wirkungsweisen diskutiert:

• Erstickungstod durch Eindringen des Dimeticon in die Tracheen der Läuse und
• Herzstillstand, denn durch das Aufweichen des Chitinpanzers kann das Herz nicht mehr kontrahieren, da es an dem Chitinpanzer befestigt ist.

Nebenwirkungen sind bislang nicht beobachtet worden. Allerdings ist das Haar nach der Anwendung von 4-%-Dimeticon-96-%-Cyclometicon-Kombinationsmitteln kurzzeitig leicht entflammbar, was in Einzelfällen zu schweren Verbrennungen führen kann.<ref>Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte: Entflammbarkeitsrisiko von Dimethicon- und Cyclomethicon-haltigen Antiläusemitteln. (BfArM-Pressemitteilung vom 12. Januar 2009).</ref>

Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff

Polydimethylsiloxan ist als Lebensmittelzusatzstoff in der Gruppe der Schaumverhüter zugelassen (E 900). Es wird in der Lebensmittelindustrie bei der Herstellung von Konfitüren, Marmeladen, Obst- und Gemüsekonserven sowie (Frittier-)Fetten eingesetzt.<ref>Eintrag zu Dimethylpolysiloxan bei zusatzstoffe-online.de</ref> Als Prozesshilfe in der Lebensmittelverarbeitung sind Formulierungen mit Polydimethylsiloxan ebenfalls geeignet<ref>SILFAR® S 188 | Silicon-Antischaumkonzentrate | Wacker Chemie AG. Abgerufen am 13. März 2026. </ref>.

Sonstiges

PDMS ist neben Siliziumdioxid der Hauptbestandteil von hüpfender Knete (Silly Putty).<ref>Dr. Sc. Manuel Kretzer: Der Charakter der Materialien (PDF; 4,4 MB), Abschnitt Silly Putty, S. 11, Kurs Grundlagen Material und Technologie im Design, Fachbereich Design | Hochschule Anhalt | Dessau, Sommersemester 2018</ref>

Markennamen

Substanz

Baysilon, Koralison, Elbesil, Xiameter, Wacker AK

Arzneimittel und Medizinprodukte

Monopräparate

Ceolat (D), Ilio-Funktion (D), EtoPril, Hedrin, Itax, Jacutin Pedicul Fluid, Nyda, Paramitex, Espumisan, Lefax

Kombinationspräparate

Hevert Enzym comp. (D), Pankreoflat (D)

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• W. Noll: Chemistry and Technology of Silicones, Academic Press Inc, 1968, ISBN 978-0-12-520750-8.
• A. Tomanek: Silicone und Technik. Ein Kompendium für Praxis, Lehre und Selbststudium, Carl Hanser, 1990, ISBN 978-3-446-16032-3.
• H. Reuther: Silikone. Ihre Eigenschaften und ihre Anwendungsmöglichkeiten. Eine Einführung, Verlag Theodor Steinkopff, Dresden 1969.