Benazolin

Strukturformel
Strukturformel von Benazolin
Allgemeines
Name	Benazolin
Andere Namen	2-(4-Chlor-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)essigsäure (IUPAC) 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-ylessigsäure Cornox
Summenformel	C9H6ClNO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 223-297-0 ECHA-InfoCard 100.021.180 PubChem 19662 ChemSpider 18521 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	243,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Benazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	zersetzt sich<ref name="herts" />
pKS-Wert	3,04<ref name="chemid"/>–3,6<ref name="hu">Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417–425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.</ref>
Löslichkeit	minimal löslich in Wasser (500 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> löslich in Aceton, Ethanol und Ethylacetat<ref name="herts" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.021.180">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412 P: 273​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.</ref> 3200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benazolin ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolinone (Thiazoline mit einer Ketogruppe) bzw. der Benzothiazolinone. Der farblose, kristalline Feststoff wird vorwiegend als Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Benazolin kann durch Reaktion von 2-Chloranilin mit Ammoniumthiocyanat und Chloressigsäureethylester gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Benazolin

Synthese von Benazolin

Eigenschaften

Benazolin ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Löslichkeit in Wasser bei 20 °C und pH 3 beträgt nur 500 mg·l⁻¹.<ref name="Römpp"/> Der pK_S-Wert der Carbonsäure wird – je nach Quelle – mit 3,04<ref name="chemid"/> oder 3,6<ref name="hu"/> angegeben.

Verwendung

Benazolin ist ein Herbizid, das als Xenobiotikum in Böden vorkommt.<ref name="Schnitzler 2004"> Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. - o.Z.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.<ref name="herts">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Es ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe von Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften, wie sein Kaliumsalz<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Kalium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 266-652-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 23703973, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27273352.</ref>, Benazolin-Dimethylammonium<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Dimethylammonium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 254-001-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 170071, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27290307.</ref> und Benazolin-Ethyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benazolin-Ethyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 246-591-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 531294, PubChem: 3034351, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27236578.</ref>.

Zulassung

Benazolin wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />