Benzalchlorid
Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Es handelt sich um ein Toluolderivat, bei der die Methylgruppe chlorsubstituiert ist. Benzalchlorid ist eine an Luft schwach rauchende farblose Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung
Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.
Bei einer optimierten Reaktionsführung (man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase) entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.<ref>Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.</ref><ref>Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref>
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:<ref>Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: Chlorinated Hydrocarbons. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.</ref>
Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Benzalchlorid bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (75 g/m3).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.
Nachweis
Benzalchlorid kann in Luft nach Anreicherung und Thermodesorption mittels Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor nachgewiesen werden.<ref>Arbeitssicherheit.de: DGUV Information 213-559 - Verfahren zur Bestimmung von α-Chlortoluol (bisher: BGI 505-59).</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />