Bindschedlers Grün

Strukturformel
Struktur von Bindschedlers Grün
Allgemeines
Name	Bindschedlers Grün
Andere Namen	[4-(4-Dimethylamino-phenylimino)-cyclohexa-2,5-dienyliden]-dimethyl-ammoniumchlorid C.I. 49405
Summenformel	C16H20ClN3
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff<ref name="Townshend">A. Townshend, D. T. Burns, Ryszard Lobinski, E. J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 129 (books.google.com). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 224-773-0 ECHA-InfoCard 100.022.522 PubChem 73516 ChemSpider 66201 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	289,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser<ref name="Townshend" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bindschedlers Grün ist ein grüner Farbstoff aus der Gruppe der Indamine. Er wird durch Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin oder durch oxidative Kupplung von N,N-Dimethylanilin mit 4-Amino-N,N-dimethylanilin mit Natriumdichromat als Oxidationsmittel hergestellt<ref>Eintrag zu Indamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>H. Wieland, in: Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, S. 1078.</ref><ref name="Analytical Chemistry">H. J. Shine, R. L. Snell, J. C. Trisler: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds, in: Anal. Chem. 1958, 30, S. 383–384.</ref><ref name="dyesandpigments">J. Griffiths, R. Cox: Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in: Dyes and Pigments 1999, 42, S. 29–34.</ref><ref>F. Tietze, T. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, 2. Auflage, ISBN 978-3-527-30874-3 (Papier), ISBN 978-3-527-60171-4 (Online)</ref> und trägt den Namen seines Entdeckers Robert Bindschedler.

Bindschedlers Grün kann zur quantitativen Bestimmung von Schwefelwasserstoff verwendet werden, da es mit diesem vollständig zu Methylenblau reagiert, das photometrisch bei 680 nm erfasst werden kann.<ref>T. Schödl: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung, Dissertation, Regensburg 2003, S. 65</ref> Das Absorptionsmaximum von Bindschedlers Grün liegt bei 727 nm.<ref>K. Takagi in: A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase, in: Clin. Chim. Acta 2004, 340, S. 219–227.</ref> Durch Modifikationen lässt sich diese Absorptionsbande weiter in den längerwelligen Bereich verschieben. So absorbieren verschiedene Indaminfarbstoffe mit einem vom Bindschedlers Grün abgeleiteten Grundgerüst im nahen Infrarot-Bereich (NIR).<ref name="dyesandpigments"/>

Auf der Basis von Bindschedlers Grün wurden verschiedene Assays entwickelt, beispielsweise ein Zytotoxizitäts-Assay.<ref>S. Yamashoji: A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in: Anal. Biochem. 1996, 240, S. 310–312; PMID 8811930</ref> Auch zur Messung der Aktivität von Dehydrogenase kann die Verbindung verwendet werden.<ref>M. D. Smith, C. L. Olson: Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green, in: Anal. Chem. 1974, 46, S. 1544–1547; PMID 4412813</ref>

Einzelnachweise

<references/>