Bis(hydroxyethyl)terephthalat

Strukturformel
Struktur von Bis(hydroxyethyl)terephthalat
Allgemeines
Name	Bis(hydroxyethyl)terephthalat
Andere Namen	Bis(2-hydroxyethyl)terephthalat (IUPAC) BHET
Summenformel	C12H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-497-6 ECHA-InfoCard 100.012.270 PubChem 13739 ChemSpider 13144 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	254,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–109 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(hydroxyethyl)terephthalat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester, genauer der Terephthalate (Ester der Terephthalsäure). Die Verbindung ist ein Zwischenprodukt bei der industriellen Synthese des Polyesters Polyethylenterephthalat (kurz: PET).

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Bis(hydroxyethyl)terephthalat erfolgt durch Ethoxylierung von Terephthalsäure bei Temperaturen von 90–130 °C und Drücken von 20–30 bar in Gegenwart basischer Katalysatoren.<ref name="ARPE">Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 446–447. </ref>

Ethoxylierung von Terephthalsäure mit Ethylenoxid zu Bis(2-hydroxyethyl)terephthalat in Gegenwart von basischen Katalysatoren

Ethoxylierung von Terephthalsäure mit Ethylenoxid zu Bis(2-hydroxyethyl)terephthalat in Gegenwart von basischen Katalysatoren

Die Reaktion wird in der flüssigen Phase durchgeführt. Als Katalysator verwendet man Amine oder quartäre Alkylammoniumsalze. Der Ester wird durch Umkristallisation gereinigt und von anderen Komponenten abgetrennt.

Bis(hydroxyethyl)terephthalat kann ebenfalls durch Veresterung von Terephthalsäure oder Umesterung von Dimethylterephthalat mit Ethylenglycol gewonnen werden.<ref name="ARPE" />

Verwendung

Bis(hydroxyethyl)terephthalat ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von PET.<ref name="ARPE" />

Einzelnachweise

<references />