Bromacil

Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione, also ein Derivat von Uracil.

Gewinnung und Darstellung

Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref>

Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.<ref name="HSDB" /><ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Herstellung von Bromacil

Eigenschaften

Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Vorlage:Literatur</ref>

Von Bromacil gibt es zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.</ref>

Enantiomere von Bromacil
Datei:(S)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg (S)-Bromacil	Datei:(R)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg (R)-Bromacil

Verwendung

Bromacil wird als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.<ref name="Stanley A. Greene">Vorlage:Literatur</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Vorlage:Literatur</ref>

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Weblinks

Vorlage:Commonscat

Einzelnachweise