Brompropansäuren

−0,5 °C (Enantiomere)<ref name="Ramberg">L. Ramberg: Zur Kenntnis der α–Brompropionsäuren, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 370, S. 234–239; doi:10.1002/jlac.19093700112.</ref>
25–26 °C (Racemat)<ref name="Ramberg"/><ref name="ChemicalLand2">Datenblatt 2-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com</ref>

61–63 °C<ref name="ChemicalLand3">Datenblatt 3-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com.</ref>

Siedepunkt

203 °C<ref name="ChemicalLand2"/>

140–142 °C (45 mm Hg)<ref name="Alfa3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa Aesar Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Flammpunkt

100 °C<ref name="Alfa2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa Aesar Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

65 °C<ref name="ChemicalLand2"/>

Dichte

1,7 g/cm³ (25 °C)<ref name="Merck2"/>

1,48 g/cm³<ref name="ChemicalLand3"/>

Dampfdruck

0,133 hPa (25 °C)<ref name="Merck2"/>

Löslichkeit

löslich in Wasser<ref name="ChemicalLand2"/><ref name="ChemicalLand3"/>

Brechungsindex

1,475 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck2"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr<ref name="Alfa2"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="Alfa3"/>

H- und P-Sätze

314‐302

301‐314

keine EUH-Sätze

260‐301+330+331‐303+361+353
305+351+338‐405‐501

260‐301+310‐303+361+353
305+351+338‐405‐501

LD₅₀

323 mg·kg⁻¹ (oral, Ratte)<ref name="Merck2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref>

1451 mg·kg⁻¹ (oral, Ratte)<ref name="Alfa3"/>

Brompropansäuren (oder auch Brompropionsäuren) sind aliphatische Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines oder mehrere der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie sind damit Derivate der Propionsäure.

Darstellung und Gewinnung

Die Monobrompropansäuren C₃H₅O₂Br können durch Bromierung der entsprechenden Carbonsäure (zum Beispiel mit Bromwasserstoff) gewonnen werden.<ref name="Kekulé">A. Kekulé: "Über organische Säuren: Einwirkung von Bromwasserstoff auf mehratomige Säuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 130 (1), S. 11–31. doi:10.1002/jlac.18641300103</ref><ref name="Kowski">E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109</ref> Durch weitere Bromierung der Monobrompropansäuren erhält man die drei Dibrompropansäuren C₃H₄O₂Br₂ (zum Beispiel 2,3-Dibrompropionsäure) oder Tribrompropansäuren C₃H₃O₂Br₃. Tetrabrompropansäuren C₃H₂O₂Br₄ können zum Beispiel durch Reaktion von Dibromacrylsäure mit Brom erhalten werden.<ref name="H. Altenburg">H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. St. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngross, V. Grafe, O. Hesse, K. Kautzsch, Fr. Knoop, R. Kobert, R. Leimbach, J. Lundberg, O. Neubauer, C. Neuberg, M. Nierenstein, O. A. Oesterle, Th. B. Osborne, L. Pincussohn, H. Pringsheim, K. Raske, B. v. Reibold, Br. Rewald, A. Rollett, P. Rona, H. Rupe, Fr. Samuely, H. Scheibler, J. Schmid, J. Schmidt, E. Schmitz, M. Siegfried, E. Strauss, A. Thiele, G. Trier, W. Weichardt, R. Willstätter, A. Windaus, E. Winterstein, E. Witte, G. Zemplén, E. Zunz, Professor Dr. Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51421-0, S. 957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Beide Monobrompropansäuren sind bei Raumtemperatur feste, farblose, stechend riechende, wasserlösliche Substanzen. Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure. 2-Brompropansäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt. Die Enantiomeren schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde.<ref name="Ramberg"/> Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C<ref name="Ramberg"/> als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet.<ref name="Ramberg"/> Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.<ref name="Ramberg"/>

Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.<ref name="Kowski"/>

Verwendung

Beide isomeren Monobrompropansäuren werden als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet.<ref name="ChemicalLand2"/> Außerdem dienen sie als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen.<ref name="ChemicalLand2"/> Aus 2-Brompropansäure kann durch Fischer-Synthese Alanin hergestellt werden.

Toxikologie

3-Brompropansäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.<ref name="Alfa3"/>

Einzelnachweise