Carbetamid

Strukturformel
Struktur von Carbetamid
Allgemeines
Name	Carbetamid
Andere Namen	(R)-1-(Ethylcarbamoyl)ethylcarbanilat (R)-2-(Ethylamino)-1-methyl-2-oxoethylphenylcarbamat
Summenformel	C12H16N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 240-286-6 ECHA-InfoCard 100.036.608 PubChem 443067 ChemSpider 391366 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	236,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	119 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	(Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,0003 mPa (20 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> gut in Aceton, Dichlorethan und Essigsäureethylester<ref name="PPDB" /> schlecht in Heptan<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.036.608">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360D​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1445 mg·kg−1 (LD50, Maus (weiblich), oral)<ref name="Sigma" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" /> >0,13 mg·l−1 (LC50, Ratte, inh., 4 h)<ref name="GESTIS" /> 165 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung wurde 1966 von Rhône-Poulenc als Herbizid eingeführt.<ref name=roempp>Eintrag zu Carbetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Carbetamid kann durch Kondensation von Phenylisocyanat mit N-Ethyllactamid dargestellt werden.

Verwendung

Carbetamid ist ein selektives Herbizid, welches zur Kontrolle von Unkräutern im Klee-, Raps-, Sonnenblumen- und Gemüseanbau eingesetzt wird.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> In der Schweiz waren carbetamidhaltige Pflanzenschutzmittel beim Anbau von Chicorée zugelassen. Die Zulassung eines weiteren Präparats, das beim Anbau von Erbsen und Raps verwendet wurde, ist zurückgezogen worden.

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Carbetamid 1. Juni 2011 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland und Österreich gab es zugelassene Carbetamid-haltige Pflanzenschutzmittel, nicht aber in der Schweiz. Die Zulassung lief am 31. Mai 2021 aus und wurde nicht erneuert.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />