Phenylisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von Phenylisocyanat
Allgemeines
Name	Phenylisocyanat
Andere Namen	Phenylcarbimid Isocyanatobenzol Isocyansäurephenylester Phenylcarbonimid PIC
Summenformel	C7H5NO
Kurzbeschreibung	klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit<ref name="Römpp">Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-137-6 ECHA-InfoCard 100.002.852 PubChem 7672 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−31 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	166 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,63 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,535 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314​‐​317​‐​330​‐​334​‐​335​‐​410 P: 210​‐​260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.<ref name="bgchemie" />

Eigenschaften

Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.<ref name="bgchemie">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol⁻¹ bzw. −410 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

Verwendung

Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />