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Carborane

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Datei:Carborane acid model.png
3D-Modell des Anions der Carboransäure. Grün = Boratome, Gelb = Halogenatome, Schwarz = Kohlenstoffatom, Weiß = Wasserstoffatom

Carborane (gemäß IUPAC: Carbaborane) sind Borane, bei denen ein oder mehrere Boratome durch Kohlenstoffatome ersetzt sind, zum Beispiel das luftstabile B10C2H12. Sie haben die allgemeine Formel [(CH)a(BH)mHb]c. Die CH-Gruppen besetzen Polyedereckpunkte und die anderen Wasserstoffatome sind entweder verbrückend oder endständig.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC): }}{{#if:|{{#if:IUPAC - carbaboranes (C00802)|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=IUPAC - carbaboranes (C00802)}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://goldbook.iupac.org/terms/view/C00802%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=IUPAC - carbaboranes (C00802)}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://goldbook.iupac.org/terms/view/C00802}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=IUPAC - carbaboranes (C00802)}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:iupac.orggoldbook.iupac.org{{#if: 2025-01-22 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

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Carborane bilden auch Anionen, etwa das Dicarbollid B9C2H112−, welche wiederum stabile Komplexe mit Metallionen bilden. Solche Komplexe, von denen schon eine sehr große Anzahl charakterisiert worden ist, sind oft gute Katalysatoren, so zum Beispiel für die Hydrierungs-Reaktion.

Die Molekülstrukturen, die man bei Carboranen findet, ähneln denjenigen, die man für Borane beobachtet. Man kann sie mit Hilfe der Wade-Regeln voraussagen und verstehen. Ein häufiges Strukturelement ist das Ikosaeder oder ein Ikosaederausschnitt.

Herstellung

Es gibt eine Vielzahl von Darstellungsweisen, eine vielgenutzte Möglichkeit besteht in der Reaktion eines Borans mit Ethin in der Hitze oder in einer stillen elektrischen Entladung. Andere Möglichkeiten sind die Pyrolyse von Methylboran und die Brellochs-Reaktion.

Carboransäure

Die fluorierte Carboransäure (Formel H(CHB11F11)) ist die stärkste bisher hergestellte Supersäure, sie ist noch stärker als die chlorierte Variante H(CHB11Cl11). Die Verbindung wurde im Jahr 2014 veröffentlicht.<ref>C. A. Reed: Myths about the proton. The nature of H+ in condensed media. In: Accounts of chemical research. Band 46, Nummer 11, November 2013, S. 2567–2575, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 23875729, }} PMC 3833890 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).</ref><ref>Michael Hopkin: World's strongest acid created. In: Nature. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Die Säure ist in der Lage iso-Butan bei Raumtemperatur zu protonieren.

Einzelnachweise

<references/>

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