Chlorsulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Chlorsulfonsäure
Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name	Chlorsulfonsäure
Andere Namen	Chlor(o)schwefelsäure Schwefelsäurechlorhydrin Sulfurylhydroxylchlorid
Summenformel	HSO3Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 232-234-6 ECHA-InfoCard 100.029.304 PubChem 24638 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,75 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	152 °C (unter Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,45 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	heftige Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,433<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.029.304">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​314​‐​335 EUH: 014 P: 260​‐​271​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorsulfonsäure oder Chloroschwefelsäure (HSO₃Cl) ist ein unvollständiges Säurechlorid der Schwefelsäure, in dem nur eine Hydroxygruppe der Schwefelsäure durch Chlor ersetzt ist.

Synthese

Chlorsulfonsäure kann durch Einwirken von Phosphorpentachlorid auf konzentrierte Schwefelsäure dargestellt werden:<ref>A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 591.</ref>

<math>\mathrm{H_2SO_4 + PCl_5 \ \rightarrow \ HSO_3Cl + POCl_3 + HCl}</math>

Technisch wird Chlorsulfonsäure dargestellt, indem man Chlorwasserstoff in flüssiges Schwefeltrioxid einleitet:<ref>G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 385–386.</ref>

<math>\mathrm{SO_3 + HCl \ \rightarrow \ HSO_3Cl}</math>

Eigenschaften

Chlorsulfonsäure ist eine farblose, stechend riechende und an der Luft stark rauchende Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −80 °C, der Siedepunkt bei 152 °C. Chlorsulfonsäure ist wie alle Säurechloride sehr reaktionsfähig, mit Wasser reagiert sie heftig unter Umsetzung zu Schwefelsäure und Salzsäure.

<math>\mathrm{HSO_3Cl + H_2O \ \rightarrow \ H_2SO_4 + HCl}</math>

Ihre Wirkung als Nebelmittel beruht auf der Reaktion mit der Luftfeuchte, wobei sich ein Nebel aus Schwefelsäure und Salzsäure bildet. Dieser saure Nebel ist sehr aggressiv, er greift Metalle an und reizt zum Husten, ebenso werden organische Stoffe (Holz, Gewebe) angegriffen. Wird zusätzlich Schwefeltrioxid in Chlorsulfonsäure gelöst, erhält man die Nebelsäure, die noch dichtere Nebel als Chlorsulfonsäure bildet. Der Einsatz von Chlorsulfonsäure als Nebelmittel setzt eine ausreichend hohe Luftfeuchte voraus, daher wurde Chlorsulfonsäure vorrangig bei der Marine eingesetzt. Zum einen wegen der Feuchte, und zum anderen, weil das Schiff sich vom entstehenden Nebel entfernen kann und somit dessen aggressiver Wirkung weniger ausgesetzt ist.

Verwendung

Chlorsulfonsäure wird in Nebelsäurefassgeräten verwendet, um Nebelsäure herzustellen.

Chlorsulfonsäure wird außer als Nebelmittel bei der Herstellung von chemischen Zwischenprodukten (Einführung der HSO₃-Gruppe in aromatische Verbindungen) verwendet. Dabei wird der Aromat zunächst mit einem Überschuss Chlorsulfonsäure chlorsulfoniert (Einführung der SO₂Cl-Gruppe in aromatische Verbindungen) und kann später gezielt zur Sulfonsäure hydrolysiert werden. Die Sulfonsäurechloride sind im Gegensatz zu den Sulfonsäuren nicht wasserlöslich und für viele Umsetzungen besser geeignet.<ref>R. Beckert et al., Organikum 22. Auflage, Wiley-VCH 2004, S. 364.</ref>

Des Weiteren wird Chlorsulfonsäure zur Herstellung von Ionenaustauschern und den Pflanzenschutzmitteln Asulam, Bentazon, Carbophenothion, Chlorfenson, Famphur, Flusulfamid, Hexachlorbenzol, Imazosulfuron, Prosulfuron und Tetradifon eingesetzt.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references/>