Zimtalkohol

Strukturformel
	Strukturformel von Zimtalkohol
Allgemeines
Name	Zimtalkohol
Andere Namen	trans-Zimtalkohol; (E)-Zimtalkohol; Styron; trans-3-Phenylallylalkohol; trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol; Vorlage:FEMA;
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln<ref name="roempp">Eintrag zu Zimtalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-359-8
ECHA-InfoCard	100.216.224
PubChem	5315892
ChemSpider	21105870
DrugBank	DB14186
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	31–34 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	250 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,33 hPa (114 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5819 (cis, 20 °C)<ref name="CRC90_3_432">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.</ref>; 1,5819 (trans, 20 °C)<ref name="CRC90_3_432" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐411
	P: 261‐264‐273‐280‐301+312‐302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, Vorlage:FEMA), auch als Styron bezeichnet,<ref>Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021</ref> ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Vorkommen

Datei:Hyacinthus orientalis0.jpg

Hyazinthe

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum),<ref name="Dr. Dukes" /> Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Feigen (Ficus carica),<ref name="Dr. Dukes" /> Narzissen (Narcissus tazetta),<ref name="Dr. Dukes" /> Himbeeren (Rubus idaeus),<ref name="Dr. Dukes" /> Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus),<ref name="Dr. Dukes" /> Gewürzvanille (Vanilla planifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> Myrtenheiden (Melaleuca bracteata),<ref name="Dr. Dukes" /> Meerträubel (Ephedra sinica)<ref name="Dr. Dukes" /> und Anis (Pimpinella anisum)<ref name="Dr. Dukes" />. Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.<ref name="JAS">Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.</ref>

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol

Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln.<ref name="GESTIS" /> Er ist schlecht löslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.

Chemische Eigenschaften

Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.<ref>Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.</ref>

Oxidation von Zimtalkohol zu Zimtaldehyd mittels Braunstein (MnO2)

Verwendung

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.

Sicherheitshinweise

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.<ref>K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol. 9 (2), 1990, S. 149–157. doi:10.3109/15569529009036319.</ref><ref>Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x/34.</ref>

Weblinks

Commons: Zimtalkohol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

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