Cuminsäure

Strukturformel
Strukturformel von Cuminsäure
Allgemeines
Name	Cuminsäure
Andere Namen	4-Isopropylbenzoesäure p-Isopropylbenzoesäure
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	trikline Plättchen<ref name="CRC"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-642-5 ECHA-InfoCard 100.007.858 PubChem 10820 ChemSpider 10363 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,162 g·cm−3 (4 °C)<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.</ref>
Schmelzpunkt	117,5 °C<ref name="CRC"/>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether; löslich in Petrolether<ref name="CRC"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cuminsäure (4-Isopropylbenzoesäure) leitet sich strukturell von Benzoesäure bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur Stoffgruppe der Terpenoide. Es leitet sich namentlich und strukturell vom Cuminaldehyd ab, dem biologisch aktiven Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Durch Decarboxylierung entsteht aus Cuminsäure das Cumol.

Datei:Decarboxylation cumic acid.svg

Decarboxylierung von Cuminsäure zu Cumol

Siehe auch

• Cuminalkohol

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• A. W. Hofmann: „Notiz über das Verhalten der Cuminsäure im thierischen Organismus“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 74, Issue 3, 1850, S. 342–345, doi:10.1002/jlac.18500740308.
• F. Beilstein, A. Kupffer: „Ueber Cuminsäure“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 170, Issue 3, 1873, S. 301–304, doi:10.1002/jlac.18731700306.
• Richard Meyer: „Oxydation der Cuminsäure durch übermangansaures Kalium“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 11, Issue 2, Juli–Dezember 1878, S. 1283–1287, doi:10.1002/cber.18780110204.
• Richard Meyer, Erwin Müller: „Die Synthese der Cuminsäure“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 15, Issue 2, Juli–Dezember 1882, S. 1903–1906, doi:10.1002/cber.188201502101.