Diethylchlorthiophosphat

Strukturformel
Strukturformel von O,O-Diethylchlorthiophosphat
Allgemeines
Name	Diethylchlorthiophosphat
Andere Namen	Thiophosphorsäure-O,O-diethylesterchlorid O,O-Diethylthiophosphorylchlorid Chlorthiophosphorsäurediethylester O,O-Diethylthiophosphorsäurechlorid DECTP DEPCT
Summenformel	C4H10ClO2PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-755-4 ECHA-InfoCard 100.017.960 PubChem 17305 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	188,61 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,194 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	< 0 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	60 °C (2,6 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,87 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​411 P: 260​‐​280​‐​310​‐​305+351+338​‐​303+361+353<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

O,O-Diethylchlorthiophosphat kann durch Reaktion von Thiophosphoryltrichlorid mit Ethanol

<math>\mathrm{PSCl_3 + 2 \ C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5O)_2PSCl + 2 \ HCl}</math>

oder durch Reaktion von Phosphorpentasulfid mit Ethanol und anschließende Chlorierung des entstandenen Zwischenproduktes gewonnen werden.<ref name="buch">Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-471-85545-3 (Seite 232 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine feuchtigkeitsempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser langsam zersetzt.<ref name="GESTIS" /> Sie ist löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Diethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden wie Chlorpyrifos, Coumaphos, Diazinon, Parathion, Phoxim und Triazophos verwendet.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 1032 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von O,O-Diethylchlorthiophosphat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 97 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />