Difenzoquatmethylsulfat

Strukturformel
Strukturformel des Difenzoquatmethylsulfat
Allgemeines
Name	Difenzoquatmethylsulfat
Andere Namen	(1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium)­methylsulfat
Summenformel	C18H20N2O4S
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Difenzoquat) EG-Nummer 256-152-5 ECHA-InfoCard 100.051.030 PubChem 39424 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	360,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="EPA" />
Schmelzpunkt	155–157 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	160 °C (Zersetzung)<ref name="EPA" />
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (760 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.051.030">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	206 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Difenzoquatmethylsulfat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazoliumderivate.

Gewinnung und Darstellung

Difenzoquatmethylsulfat kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Acetophenon mit Benzaldehyd und anschließende Reaktion der jeweiligen Zwischenprodukte mit Brom, Natriummethanolat, Methylhydrazin und Dimethylsulfat gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 509 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Difenzoquatmethylsulfat ist ein farbloser Feststoff, welcher gut löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es schlecht löslich.<ref name="EPA">United States Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0-8155-1239-4 (Seite 214 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Difenzoquatmethylsulfat wird als Herbizid zur Eindämmung von Hafer bei Weizen und Gerste verwendet, wobei der Träger der Wirkung das 1,2-Methyl-3,5-diphenylpyrazolium-Ion (Difenzoquat-Ion) ist.<ref name="György">György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 782 in der Google-Buchsuche). </ref> Die herbiziden Eigenschaften der Verbindung wurde 1973 bei der American Cyanamid entdeckt und 1975 zugelassen. Difenzoquat kann zur Vergilbung der Blätter führen, wenn es bei Getreidepflanzen eingesetzt wird, die durch Kälte und Nässe oder heißes und trockenes Wetter oder Nährstoffmangel gestresst sind.<ref name="buch">University of California Integrated Pest Management Program: Integrated pest management for small grains. 1990, ISBN 978-0-931876-91-2 (Seite 85 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Avenge, Finaven, Yeh-Yan-Ku

Weblinks

• EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Difenzoquat (PDF; 887 kB), 1994

Einzelnachweise

<references />