Elbs-Oxidation
Die Elbs-Oxidation (auch Elbs-Persulfat-Oxidation genannt) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde erstmals 1893 von dem deutschen Chemiker Karl Elbs (1858–1933) publiziert.<ref>
K. Elbs: Ueber Nitrohydrochinon. In: Journal für Praktische Chemie. 48, Nr. 1, 1893, S. 179–185, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Sie dient der Synthese von Hydrochinonen aus Phenolen. Als Oxidationsmittel dienen Salze der Peroxodischwefelsäure wie Kaliumperoxodisulfat. Die Elbs-Oxidation ist nicht zu verwechseln mit der Elbs-Reaktion zur Synthese mehrkerniger Aromaten.
Reaktionsmechanismus
Die Elbs-Oxidation wird im basischen Milieu durchgeführt.<ref name=Hauptmann>Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 325.</ref> Zunächst wird Phenol (1) zu dem mesomeriestabilisierten Phenolat (2) deprotoniert. Das Kohlenstoffatom in para-Stellung greift dann nukleophil am Sauerstoffatom des Peroxodisulfats an, wodurch ein aromatisches Sulfat 5 entsteht. Dieses wird dann hydrolysiert, wodurch das erwünschte Produkt 8 freigesetzt wird.<ref name=laue>T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004, ISBN 3-519-33526-3, S. 112–114.</ref><ref name=Wang>Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8 (3-Volume Set), S. 977.</ref>
Das para-Produkt wird hierbei mit guter Selektivität gebildet. Brenzcatechin, beziehungsweise dessen Derivate werden dann gebildet, wenn die para-Position bereits durch einen Substituenten belegt ist. Jedoch sind die erreichbaren Ausbeuten mäßig.<ref name=laue/>
Einzelnachweise
<references />
Literatur
- Suresh M. Sethna: The Elbs Persulfate Oxidation. In: Chemical Reviews. 49, Nr. 1, 1951, S. 91–101, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.
- E. J. Behrman: The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations). In: Org. React. 35, 1988, ISBN 978-0-471-83253-9, S. 421–511.