Emtricitabin

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Emtricitabin, kurz FTC, ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. In Kombination mit Tenofovir ist es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente zur HIV-Prophylaxe (PrEP und PEP); das Kombinationspräparat ist unter dem Handelsnamen Truvada zugelassen.

Emtricitabin ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Struktur

Emtricitabin unterscheidet sich vom Medikament Lamivudin strukturell nur im Vorhandensein eines kovalent gebundenen Fluor-Atoms an Position 5 des Pyrimidin-Ringes (siehe Strukturformel).

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Eliminationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Handelsnamen

Monopräparate

Emtriva [früher Coviracil] (D,<ref name="Rote Liste">Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.</ref> A, CH)

Kombinationspräparate