Essigsäureisopropylester

Strukturformel
	Struktur von Essigsäureisopropylester
Allgemeines
Name	Essigsäureisopropylester
Andere Namen	Isopropylacetat; i-Propylacetat; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu Isopropylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-561-1
ECHA-InfoCard	100.003.238
PubChem	7915
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=roempp/>
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−73 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	89 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	62 hPa bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,377<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐319‐336
	EUH: 066
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-21-4 bzw. Essigsäureisopropylester)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	6750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; > 17400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist eine farblose, leichtentzündliche und flüchtige Flüssigkeit.

Vorkommen

Datei:കൈതച്ചക്ക.jpg

Ananas

Isopropylacetat kommt in Erdbeeren<ref>Dangyang Ke, Lili Zhou, Adel A. Kader: Mode of Oxygen and Carbon Dioxide Action on Strawberry Ester Biosynthesis. In: Journal of the American Society for Horticultural Science. Band 119, Nr. 5, September 1994, S. 971–975, doi:10.21273/JASHS.119.5.971. </ref>, Ananas<ref>Giuseppina Gullifa, Stefano Materazzi: Edible Film Coatings to Extend the Shelf-Life of Fresh-Cut Pineapple. In: Key Engineering Materials. Band 885, Mai 2021, S. 67–74, doi:10.4028/www.scientific.net/KEM.885.67. </ref> und Zuckermelonen<ref>Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z. </ref><ref>Javier M. Obando-Ulloa, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, María C. Bueso, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Aroma volatiles associated with the senescence of climacteric or non-climacteric melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 52, Nr. 2, Mai 2009, S. 146–155, doi:10.1016/j.postharvbio.2008.11.007. </ref> vor, außerdem in Honig<ref>Guo-Zhi Zhang, Jing Tian, Yan-Zheng Zhang, Shan-Shan Li, Huo-Qing Zheng, Fu-Liang Hu: Investigation of the Maturity Evaluation Indicator of Honey in Natural Ripening Process: The Case of Rape Honey. In: Foods. Band 10, Nr. 11, 22. November 2021, S. 2882, doi:10.3390/foods10112882, PMID 34829164, PMC 8623990 (freier Volltext). </ref>, Wein<ref>J.J. Mateo, M. Jimenez, T. Huerta, A. Pastor: Contribution of different yeasts isolated from musts of monastrell grapes to the aroma of wine. In: International Journal of Food Microbiology. Band 14, Nr. 2, November 1991, S. 153–160, doi:10.1016/0168-1605(91)90102-U. </ref> und der Trüffelart Tuber indicum.<ref>Laura Culleré, Vicente Ferreira, María E. Venturini, Pedro Marco, Domingo Blanco: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. Band 141, Nr. 1, November 2013, S. 105–110, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Isopropylacetat erfolgt durch Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol bei Temperaturen von 60–80 °C an stark sauren Kationenaustauschern als Katalysator.<ref name="Liu">Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 21, 19. November 2019, S. 19462–19468, doi:10.1021/acsomega.9b02994, PMID 31763570, PMC 6868888 (freier Volltext). </ref>

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol zu Isopropylacetat

Die Reaktion wird in einem Festbettreaktor durchgeführt.<ref name="Liu" />

Im Labor bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.</ref><ref>Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6. </ref>

Eigenschaften

Essigsäureisopropylester hat verdünnt einen obstartigen, konzentriert jedoch einen stechenden Geruch.<ref name="GESTIS" /> An feuchter Luft hydrolysiert Essigsäureisopropylester langsam, wobei Essigsäure frei wird. Bei Einwirkung von Licht und bei Temperaturen oberhalb von 430 °C zersetzt sie sich.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Isopropylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Druckindustrie<ref>Marmara University, School of Applied Science, Department of Printing Technologies, Istanbul, Turkey, Cem Aydemir, Samed Ayhan Özsoy, Istanbul University Cerrahpasa, Vocational School of Technical Sciences, Printing and Publication Technologies Program, Istanbul, Turkey: Environmental impact of printing inks and printing process. In: Journal of graphic engineering and design. Band 11, Nr. 2, Dezember 2020, S. 11–17, doi:10.24867/JGED-2020-2-011. </ref> und wird gelegentlich auch in kosmetischen Produkten eingesetzt.<ref>A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, M. Francis, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, S. La Cava, A. Lapczynski, D.C. Liebler, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isopropyl acetate, CAS Registry Number 108-21-4. In: Food and Chemical Toxicology. Band 127, Mai 2019, S. S187–S192, doi:10.1016/j.fct.2019.03.019. </ref> In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.003 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 14. Oktober 2023. </ref>

Wegen des guten Lösevermögens wird Essigsäureisopropylester als Lösungsmittel in Beschichtungsstoffen für Metalle, Holz usw. auf der Bindemittelbasis von Cellulosenitrat, Polyacrylat, Epoxiden oder Polyurethan verwendet. Seine Siedetemperatur liegt zwischen der von Ethylacetat und Butylacetat, daher ist dieses Lösemittel auch in Druckfarben, nicht nur in Beschichtungsstoffen, interessant: Für Tiefdruckfarben und Flexodruckfarben, insbesondere unter Verwendung von Cellulosenitraten und Polyacrylaten oder Kombinationen dieser beiden Bindemittel. Weitere Verwendung von Isopropylacetat für Lederlacke, in der Klebstoff- und Verpackungsindustrie (zur Beschichtung von Papier und Folien mit Lacken auf Basis von Cellulosenitrat und deren Modifikation), für Kabelbeschichtungen mit Ethylcellulose- bzw. Celluloseacetatbutyrat-Harzen sowie als selektives Lösemittel für die Extraktion von Antibiotika, Herbiziden und Pestiziden.<ref name="roempp" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäureisopropylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 425 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise