p-Toluolsulfonsäure

Strukturformel
	Struktur von Toluolsulfonsäure
Allgemeines
Name	p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	para-Toluolsulfonsäure; 4-Methylbenzolsulfonsäure; Toluol-4-sulfonsäure; pTsOH; Tosylsäure; PTSA; Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H8O3S
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechend riechende Kristalle<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-180-0
ECHA-InfoCard	100.002.891
PubChem	6101
ChemSpider	5876
DrugBank	DB03120
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	172,20 g·mol−1 (wasserfrei); 190,22 g·mol−1 (Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	106 °C (wasserfrei)<ref name="GESTIS"/>; 56 °C (Monohydrat)<ref name="römpp">Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Siedepunkt	185–187 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	10 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	−2,8<ref>Guthrie, J. P.: Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. In: Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser (750 g·l−1)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.891">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrat)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Ihre Salze und Ester werden Tosylate genannt. Sie ist eine von drei isomeren Toluolsulfonsäuren.

Darstellung

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.<ref>Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.</ref> p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. a. Schwefeldioxid entsteht.

Verwendung

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.<ref name="römpp"/> Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend und kaum dehydratisierend wirkt. p-Toluolsulfonsäure wird zur Synthese der Pestizide Amitraz, Pretilachlor, Propaquizafop, Pyriproxifen und Triasulfuron benötigt.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1050 (Vorschau). </ref> Pyridinium-para-toluolsulfonat, das ebenfalls als saurer Katalysator dient, wird durch Umsetzung von para-Toluolsulfonsäure mit Pyridin hergestellt.<ref>Masoud Nasr‐Esfahani, Morteza Montazerozohori, Safie Mehrizi: Efficient and one‐pot catalytic synthesis of 2‐imidazolines and bis‐imidazolines with p‐toluenesulfonic acid under solvent free conditions. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 48, Nr. 2, März 2011, S. 249–254, doi:10.1002/jhet.516. </ref>

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid p-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

Gefahren

p-Toluolsulfonsäure enthält aufgrund der industriellen Herstellung meist etwas Schwefelsäure und wirkt in wässriger Lösung ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Einzelnachweise