Propaquizafop

Strukturformel
	Strukturformel von Propaquizafop
Allgemeines
Name	Propaquizafop
Andere Namen	2-Isopropylidenamino-oxyethyl(R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionat; (R)-2-[4-[(6-Chlor-2-chinoxalinyl)oxy]phenoxy]-propionsäure-2-[(1-methyl-ethyliden)aminooxy]ethylester;
Summenformel	C22H22ClN3O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name=roempp />; schmutzig-weißes Pulver<ref name="herts">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-099-9
ECHA-InfoCard	100.121.415
PubChem	16213016
ChemSpider	16736385
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	443,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	0,96 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="herts" />
Schmelzpunkt	66,3 °C<ref name="herts" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="herts" />; löslich in Aceton, Chloroform und Toluol<ref name="herts" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 332
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="herts" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propaquizafop ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoxaline und Quizalofop-Herbizide.

Geschichte

Propaquizafop gehört zur Wirkstoffgruppe der Aryloxyphenoxypropionate (FOPs) und wurde 1985 von Dr. R. Maag (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.<ref name=roempp>Eintrag zu Propaquizafop. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Propaquizafop kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Acetonoxim durch Reaktion mit Ethylenoxid, Milchsäure und p-Toluolsulfonsäure, sowie dem Reaktionsprodukt aus 2,6-Dichlorchinoxalin mit Hydrochinon gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 597 (Vorschau). </ref>

Eigenschaften

Propaquizafop ist ein weißes Pulver, das unlöslich in Wasser ist.<ref name="herts" />

Verwendung

Propaquizafop wird als Herbizid zur selektiven Unkrautbekämpfung im Nachauflauf gegen eine breite Palette von ein- und mehrjährigen Gräsern bei Zuckerrüben, Raps, Soja, Sonnenblumen, anderen Feldfrüchten, Gemüse, Obstbäumen, Wein und im Forst genutzt.<ref name="agropedia">agropedia: PROPAQUIZAFOP -- a new herbicide</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).<ref name="herts" />

Zulassung

Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propaquizafop“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise