Ethylvanillin
Ethylvanillin (3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Bourbonal, Vorlage:FEMA) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Vanillin, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht. Es kommt nicht natürlich vor.
Darstellung
Eine gängige Möglichkeit ist die Substitutionsreaktion von o-Ethoxyphenol (1) mit Glyoxylsäure und anschließende Oxidation der gebildeten Säure (2) zu 4-Hydroxy-3-ethoxyphenylglyoxylsäure (3), die zu Ethylvanillin (4) decarboxyliert wird.
Eigenschaften
Ethylvanillin tritt in Form farbloser Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch auf und schmilzt bei 77–78 °C.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/> Es ist kaum löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol und Ether.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/> Vanillin und Ethylvanillin besitzen zudem einen ähnlichen Geruch, das Ethylvanillin ist 2- bis 4-mal intensiver.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/><ref>Toru Egawa, Akiyo Kameyama, Hiroshi Takeuchi: Structural determination of vanillin, isovanillin and ethylvanillin by means of gas electron diffraction and theoretical calculations. In: Journal of Molecular Structure. 2006, 794 (1–3), S. 92–102; Vorlage:DOI; PDF.</ref> Vanillin und Ethylvanillin lassen sich mit Gemischen aus n-Hexan und Essigsäureethylester per Dünnschichtchromatographie gut trennen.<ref>A. V. Gerasimov, N. V. Gornova, N. V. Rudometova: Determination of Vanillin and Ethylvanillin in Vanilla Flavorings by Planar (Thin-Layer) Chromatography. In: Journal of Analytical Chemistry. 2003, 58 (7), S. 677–684; Vorlage:DOI.</ref> Mit konz. Schwefelsäure färbt es sich gelb, im Gegensatz zu Vanillin.<ref>George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition, CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 674.</ref>
Isomere und strukturelle Verwandte
Isoethylvanillin (3-Hydroxy-4-ethoxybenzaldehyd) ist ein Isomer und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Ethoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Ethoxygruppe tauschen im Vergleich zum Ethylvanillin die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Isovanillin.
ortho-Ethylvanillin (Novovanillin, 2-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd) ist gleichfalls ein Isomer und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Ethylvanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und ortho-Vanillin.
| Struktur von Isoethylvanillin | Struktur von Ethylvanillin | Strukturformel von Novovanillin |
| Isoethylvanillin | Ethylvanillin | ortho-Ethylvanillin (Novovanillin) |
Verwendung
Heute wird Ethylvanillin als künstlicher Aromastoff anstelle des Vanillins verwendet.<ref name=Ullmann>Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30385-4, (Vorlage:DOI).</ref> Als Aromazusatz ist es vor allem in Speiseeis, Brausen, Süß- und Backwaren verbreitet.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/> Laut Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 darf es ohne Höchstmengenbeschränkung in Lebensmitteln verwendet werden.<ref>Vorlage:CELEX</ref>
Zur Synthese von Isovanillin eignet sich u. a. Ethylvanillin (1), welches mit Dimethylsulfat zum 3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyd (2) methyliert wird. Anschließend wird mit Schwefelsäure selektiv der Ethylether gespalten.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Literatur
- Beilstein E IV 8, 1765.
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN">Vorlage:RömppOnline</ref> </references>